メイラード反応

このブリオッシュのようなほとんどのパンのクラストは、主にメイラード反応の結果として黄金色になっています。

メイラード反応（/ m aɪ ˈ j ɑːr / my- YAR ;フランス語: [majaʁ]）は、アミノ酸と還元糖の間で起こる化学反応で、メラノイジンが生成され、食品に独特の風味を与える化合物です。焼いたステーキ、揚げ餃子、クッキーやその他の種類のビスケット、パン、トーストしたマシュマロ、ファラフェルなど、多くの食品がこの反応を起こします。この反応は、1912年に生物学的タンパク質合成を再現しようとした際に初めて説明したフランスの化学者ルイ・カミーユ・メイラードにちなんで名付けられました。[1] [2]この反応は非酵素的な褐変の一種で、通常は約140〜165°C（280〜330°F）で急速に進行します。多くのレシピでは、メイラード反応が起こるようにオーブンの温度を高く設定しています。[3]温度が高くなると、カラメル化（糖の褐色化、独特のプロセス）とそれに続く熱分解（最終的な分解により燃焼し、刺激的な風味が生じる）がより顕著になります。[4]

糖の反応性カルボニル基はアミノ酸の求核性 アミノ基と反応し、さまざまな香りや風味の原因となる、よく知られていない分子の複雑な混合物を形成する。このプロセスは、アルカリ性環境（例えば、プレッツェルを黒くするために使用する苛性ソーダ。苛性ソーダロールを参照）で加速され、アミノ基（RNH+3→ RNH 2）は脱プロトン化され、求核性が増加する。この反応は、多くの香料業界のレシピの基礎となっている。高温では、アクリルアミドと呼ばれる発がん性物質が形成される可能性がある[5] 。[6]これは、低温で加熱したり、アスパラギナーゼを加えたり、二酸化炭素を注入したりすることで抑制できる。[5]

調理の過程では、食品の化学成分、温度、調理時間、空気の有無に応じて、メイラード反応によって何百もの異なる風味化合物が生成されることがあります。これらの化合物は、多くの場合、分解されてさらに多くの風味化合物を形成します。風味科学者は長年にわたり、メイラード反応を利用して人工風味を製造しており、特許の大部分は肉のような風味の製造に関連しています。[7]

歴史

1912年、ルイ・カミーユ・マイラールは高温下でのアミノ酸と糖の反応を説明した論文を発表しました。[1] 1953年、米国農務省の化学者ジョン・E・ホッジは、マイラール反応のメカニズムを確立しました。[8] [9]

食品および製品

6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジン
2-アセチルピロリン

メイラード反応は、さまざまな肉を焼いたりグリルしたりしたときに茶色くなること、フライドオニオンやコーヒーを焙煎したときに茶色くなりうま味が出ることなど、食品の多くの色や風味の原因です。また、焼き菓子の皮が黒ずむこと、フライドポテトやその他のポテトチップスが黄金色になること、モルトウイスキーやビールに含まれる麦芽が茶色くなること、乾燥乳や練乳、ドゥルセ・デ・レチェ、トフィー、黒にんにく、チョコレート、焼きマシュマロ、ローストピーナッツの色や風味にも寄与しています。[要出典]

6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジンは、パン、ポップコーン、トルティーヤ製品などの焼き菓子に含まれるビスケットやクラッカーのような風味の原因です。構造的に関連する化合物である2-アセチル-1-ピロリンも同様の匂いがあり、加熱しなくても自然に発生します。この化合物は、さまざまな炊いた米やハーブのパンダン（Pandanus amaryllifolius）に独特の匂いを与えます。どちらの化合物も、匂いの閾値は1リットルあたり0.06ナノグラム未満です。[10]

メイラード反応を利用して焼き色をつけたローストポーク
フライドポテトを高温で調理するとアクリルアミドが形成される可能性がある。[6]

肉を焼いたり、炙ったりするときに起こる褐変反応は複雑で、主にメイラード褐変反応[11]によって起こりますが、筋肉タンパク質ミオグロビンのテトラピロール環の分解など、他の化学反応も関与しています。メイラード反応はドライフルーツ[12]やシャンパンが瓶の中で熟成するときにも起こります[13]。

カラメル化はメイラード反応による褐変とは全く異なるプロセスですが、この2つのプロセスの結果は肉眼（および味覚）では似ていることがあります。カラメル化はメイラード反応が起こるのと同じ食品で褐変を引き起こすことがありますが、この2つのプロセスは異なります。どちらも加熱によって促進されますが、メイラード反応にはアミノ酸が関与するのに対し、カラメル化は特定の糖の熱分解です。[14]

サイレージを作る際には、過剰な熱によってメイラード反応が起こり、それを餌とする動物が利用できるエネルギーとタンパク質の量が減少します。[15]

考古学

考古学では、メイラード現象は泥炭地で遺体が保存されているときに起こる。泥炭の酸性環境は、肌の色を日焼けさせたり茶色くしたりし、髪の毛を赤や生姜色に変えることがある。化学的メカニズムは食品の褐色化と同じだが、泥炭地の遺体に対する酸性作用により、時間をかけてゆっくりと進行する。メイラード現象は鉄器時代の遺体に典型的に見られ、1991年にペインターによって、多糖類に対する嫌気性、酸性、および低温（通常4℃（39℉））のミズゴケ酸の相互作用として説明された。

メイラード反応は古糞の保存にも貢献している。[16]

化学的メカニズム

  1. 糖のカルボニル基がアミノ酸のアミノ基と反応し、N置換グリコシルアミンと水が生成される。
  2. 不安定なグリコシルアミンはアマドリ転位を起こし、ケトサミンを形成する。
  3. ケトサミンがさらに反応する方法はいくつか知られています。

D-グルコースからアマドリ生成物が形成されるメカニズム

開鎖アマドリ生成物は、さらに脱水と脱アミノ化を受けてジカルボニルを生成する。[17] これは重要な中間体である。

開鎖アマドリ化合物からのジカルボニルの形成

ジカルボニルはアミンと反応してストレッカー分解によりストレッカーアルデヒドを生成する。[18]

アクリルアミドはヒトの発がん性物質である可能性があり[19]、還元糖とアミノ酸、特にアスパラギンとの間のメイラード反応の副産物として生成される可能性があり、どちらもほとんどの食品に含まれています。[20] [21]

アマドリ反応由来のアスパラギンとジカルボニル化合物の反応によるアクリルアミドの生成

参照

参考文献

  1. ^ ab メイラード、LC (1912)。 「Action des Acides amines sur les sucres;formation de melanoidines par voie methodique」[糖に対するアミノ酸の作用。体系的な方法によるメラノイジンの形成]。Comptes Rendus (フランス語)。154：66-68。
  2. ^ コロラド州チチェスター編 (1986)。食品研究の進歩。食品と栄養研究の進歩。第30巻。ボストン：アカデミックプレス。p. 79。ISBN 0-12-016430-2。
  3. ^ Bui, Andrew (2017-09-29). 「なぜ多くのレシピで350度のオーブンが必要なのか」。Tasting Table 。 2017年11月6日閲覧。
  4. ^ 「ステーキを完璧に焼く方法」Home Cook World 2021年9月6日。2022年1月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年1月27日閲覧。
  5. ^ ab Tamanna , N; Mahmood, N ( 2015). 「食品加工とメイラード反応生成物：人間の健康と栄養への影響」。国際食品科学ジャーナル。2015 ：526762。doi ： 10.1155 /  2015 / 526762。ISSN 2314-5765。PMC 4745522。PMID 26904661  。 
  6. ^ ab タレケ、E.;リュードベリ、P.パトリック・カールソン。スーン・エリクソン。トルンクヴィスト、マルガレータ (2002)。 「加熱された食品中に生成される発がん物質、アクリルアミドの分析」。Ｊ．アグリック．食品化学。50 (17): 4998–5006。土井：10.1021/jf020302f。PMID  12166997。
  7. ^ Danehy, James P. (1986年5月19日). Chicester, CO (ed.). 「Maillard反応: 食品システムにおける非酵素的褐変、特に風味の発達に関連して」(PDF) . Advances in Food Research . 30 . Academic Press: 107. PMID  3526830 . 2024年3月15日閲覧。
  8. ^ Hodge, JE (1953). 「脱水食品、モデルシステムにおける褐変反応の化学」農業および食品化学ジャーナル. 1 (15): 928–43. doi :10.1021/jf60015a004.
  9. ^ Everts, Sarah (2012年10月1日). 「メイラード反応100周年」. Chemical & Engineering News . 90 (40): 58–60. doi :10.1021/cen-09040-scitech2.
  10. ^ Harrison, TJ; v, GR (2005). 「食品芳香化合物 6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンおよび 2-アセチル-1-ピロリンの迅速で高収率な構築」J. Org. Chem. 70 (26): 10872–74. doi :10.1021/jo051940a. PMID  16356012.
  11. ^ マギー、ハロルド (2004)。『食べ物と料理について：キッチンの科学と伝承』ニューヨーク：スクリブナー。pp. 778–79。ISBN 978-0-684-80001-1。
  12. ^ミランダ、ゴンサロ; ベルナ、エンジェル; ミューレット、アントニオ ( 2019年 2 月 4 日)。「ドライフルーツの保管:パッケージのヘッドスペース の雰囲気変化の分析」。食品。8 (2): 56。doi : 10.3390/ foods8020056。PMC 6406843。PMID 30720722。 
  13. ^ リーム、ピーター（2017）。シャンパーニュ：象徴的な地域のワイン、生産者、テロワールの必携ガイド。テンスピードプレス。p。66。ISBN  978-1784724474。
  14. ^ Krystal, Becky (2020-01-31). 「メイラード反応：それが何であるか、そしてなぜそれが重要なのか」ワシントンポスト。 2022年7月28日閲覧。
  15. ^ Cooper, Phil (2017年5月2日). 「牧草サイレージの安定性とメイラードサイレージ」. Farm Consultancy . 2022年8月2日閲覧。
  16. ^ Dove, Alan (2016年2月11日). 「ハードコアシークエンシング」.サイエンス. アメリカ科学振興協会. 2021年6月16日閲覧。乾燥した環境では、ステーキを焦げ目がつくのと同じ化学反応であるメイラード反応により、糞便は保護的な外殻を形成します。
  17. ^ Nursten, Harry (2007). 「非酵素的褐変の化学」.メイラード反応. pp. 5–30. doi :10.1039/9781847552570-00005. ISBN 978-0-85404-964-6。
  18. ^ Stadler, Richard H.; Robert, Fabien; Riediker, Sonja; Varga, Natalia; Davidek, Tomas; Devaud, Stéphanie; Goldmann, Till; Hau, Jörg; Blank, Imre (2004 年 8 月)。「メイラード反応によるアクリルアミドおよびその他のビニル化合物の形成に関する詳細なメカニズム研究」。農業および食品化学ジャーナル。52 (17): 5550–5558。doi :10.1021/jf0495486。PMID 15315399  。
  19. ^ アクリルアミド。Cancer.org。2016年7月24日閲覧。
  20. ^ Virk-Baker, Mandeep K.; Nagy, Tim R.; Barnes, Stephen; Groopman, John (2014年5月29日). 「食事性アクリルアミドとヒトの癌：文献の体系的レビュー」. Nutrition and Cancer . 66 (5): 774–790. doi :10.1080/01635581.2014.916323. PMC 4164905. PMID  24875401 . 
  21. ^ Mottram, Donald S.; Wedzicha, Bronislaw L.; Dodson, Andrew T. (2002 年 10 月). 「メイラード反応でアクリルアミドが形成される」. Nature . 419 (6906): 448–449. Bibcode :2002Natur.419..448M. doi :10.1038/419448a. PMID  12368844. S2CID  4360610.

さらに読む

  • ヴァン・ゾースト、ピーター・J. (1982)。反芻動物の栄養生態学 (第 2 版)。ニューヨーク州イサカ：コーネル大学出版局。ISBN 9780801427725。OCLC  29909839。 
  • ウィキメディア・コモンズのメイラード反応に関連するメディア
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