アントシアニン

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紫色のカリフラワーにはアントシアニンが含まれています。

アントシアニンアントシアニン;ギリシャ語から:ἄνθοςanthos)「花」およびκυάνεος / κυανοῦςkyaneos / kyanous「ダークブルー」)は水溶性の 胞色素であり、 pHに応じて、赤、紫、青、または黒に見える場合があります。1835年、ドイツの薬剤師Ludwig Clamor Marquartは、彼の論文「DieFarbenderBlüthen」で初めて花に青色を与える化合物にAnthokyanという名前を付けました。アントシアニンが豊富な食用植物には、ブルーベリー、ラズベリー、黒米が含まれます、および黒大豆、とりわけ赤、青、紫、または黒。紅葉の色のいくつかはアントシアニンに由来しています。[1] [2]

アントシアニンは、フェニルプロパノイド経路を介して合成されるフラボノイドと呼ばれる分子の親クラスに属しています。それらは、果実など、高等植物のすべての組織で発生します。アントシアニンは、糖を加えることによってアントシアニジンから誘導されます。[3]それらは無臭で、適度に収斂性があります。

欧州連合では食品や飲料の着色が承認されていますが、アントシアニンは食品やサプリメントの成分として使用した場合の安全性が確認されていないため、食品添加物としての使用は承認されていません。[4]アントシアニンが人間の生物学や病気に何らかの影響を与えるという決定的な証拠はありません。[4] [5] [6]

アントシアニンが豊富な植物

アントシアニンはこれらのパンジーに濃い紫色の色素沈着を与えます

配色

花では、アントシアニンの蓄積によって提供される着色は、多種多様な動物の花粉症者を引き付ける可能性がありますが、果物では、同じ着色は、これらの赤、青、または紫を有する潜在的に食用の果物に草食動物を引き付けることによって種子散布を助ける可能性があります色。

植物生理学

アントシアニンは、極端な温度に対して植物を保護する役割を果たしている可能性があります。[7] [8]トマト植物は、活性酸素種に対抗するアントシアニンで低温ストレスから保護し、葉の細胞死率を低下させます。[7]

吸光度

アントシアニンの赤色の原因となる吸光度パターンは、若いケルメスオークのなどの光合成活性組織の緑色クロロフィルの吸光度パターンと相補的である可能性があります。それは、緑色に引き付けられる可能性のある草食動物による攻撃から葉を保護する可能性があります。[9]

アントシアニンの発生

アントシアニンは細胞の液胞、主に花や果実に見られますが、葉、茎、根にも見られます。これらの部分では、それらは主に表皮や末梢葉肉細胞などの外側の細胞層に見られます。

自然界で最も頻繁に発生するのは、シアニジンデルフィニジンマルビジンペラルゴニジンペオニジン、およびペツニジンの配糖体です光合成で固定されたすべての炭化水素の約2%が、フラボノイドとその誘導体(アントシアニンなど)に変換されます。すべての陸上植物にアントシアニンが含まれているわけではありません。ナデシコ目サボテンビートアマランサスを含む)では、ベタレインに置き換えられています。アントシアニンとベタレインは、同じ植物で発見されたことはありません。[10] [11]

アントシアニン含有量を高くするために意図的に育てられることもありますが、ピーマンなどの観賞植物は、珍しい料理と美的魅力を持っている場合があります。[12]

花で

アントシアニンは、いくつかのメコノプシス属の種や栽培品種の青いポピーなど、多くの植物の花に含まれています。[13]アントシアニンは、Tulipa gesnerianaTulipa fosteriana Tulipaeichleriなどのさまざまなチューリップの花にも見られます。[14]

食品中

食料源
100gあたりのmg単位の アントシアニン含有量
アサイー 410 [15]
ブラックカラント 190〜270
アロニア(チョークベリー) 1,480 [16]
マリオンベリー 317 [17]
ブラッククローベリー 4,180 [18]
ブラックラズベリー 589 [19]
ラズベリー 365
ワイルドブルーベリー 558 [20]
チェリー 122 [21]
クイーンガーネットプラム 277 [22]
アカフサスグリ 80〜420
黒米 60 [23]
黒豆 213 [24]
ブルーコーントウモロコシ 71 [25]
紫トウモロコシ 1,642 [26]
紫トウモロコシの葉 カーネルの10倍[27]
コンコードブドウ 326 [28]
ノートンブドウ 888 [28]
赤キャベツ(生) c。150 [29]
赤キャベツ(乾燥) c。1442 [29]

アントシアニンが豊富な植物は、ブルーベリークランベリービルベリーなどのスノキ属の種です。ブラックラズベリーレッドラズベリー、ブラックベリーを含むキイチゴベリー; ブラックカラントチェリーナス(オーベルジーヌ)の黒米宇部沖縄のスイートポテトコンコードグレープマスカダイングレープ赤キャベツ紫の花びら。赤身のリンゴはアントシアニンが含まれています。[30] [31] [32] [33]アントシアニンは、バナナアスパラガスエンドウ豆フェンネルナシジャガイモにはあまり含まれておらず、グリーングーズベリーの特定の栽培品種にはまったく含まれていない可能性があります[16]

記録された最高量は、特に、100gあたり約2gを含む大豆Glycine max L. Merr。)の種皮、 [34]紫色のトウモロコシの穀粒殻、および黒豆の皮と果肉にあるようです。アロニアメラノカルパL。)(表を参照)。アントシアニン含有量を決定するサンプルの起源、調製、および抽出方法には重大な違いがあるため、[35] [36]隣接する表に示されている値は直接比較できません。

自然、伝統的な農業方法、および植物育種により、青または赤の果肉のジャガイモ、紫または赤のブロッコリー、キャベツ、カリフラワー、ニンジン、トウモロコシなど、アントシアニンを含むさまざまな珍しい作物が生産されています。ガーデントマトは、遺伝子組み換え生物の遺伝子移入系統を使用した育種プログラムにかけられており(ただし、最終的な紫色のトマトには組み込まれていません)、元々チリガラパゴス諸島に由来する野生種の紫色の遺伝的基盤を定義しています[37]「インディゴローズ」として知られる品種は、2012年に農業業界と家庭菜園家に商業的に利用可能になりました。[37]アントシアニン含有量の高いトマトに投資すると、貯蔵寿命が2倍になり、収穫後の カビ 病原菌であるボトリチスシネレアの成長が抑制されます。[38]

一部のトマトは、キンギョソウの転写因子で遺伝子組み換えされており、果実に高レベルのアントシアニンを生成します。[39]アントシアニンは、自然に熟したオリーブにも含まれている可能性があり[40] [41]、一部のオリーブの赤と紫の色の原因の一部となっています。[40]

植物性食品の葉に

紫トウモロコシ、ブルーベリー、リンゴンベリーなどの色とりどりの植物性食品の葉に含まれるアントシアニンの含有量は、食用の穀粒や果物の約10倍です。[27] [42]

ブドウのベリーの葉のカラースペクトルを分析して、アントシアニンの量を評価することができます。果実の成熟度、品質、収穫時期は、スペクトル分析に基づいて評価できます。[43]

紅葉

ヨーロッパのビルベリーの紅葉の赤と紫は、アントシアニンの生産に起因します。

紅葉の原因となる赤、紫、およびそれらのブレンドされた組み合わせ、アントシアニンに由来します。カロテノイドとは異なり、アントシアニンは成長期を通して葉に存在しませんが、夏の終わりに向かって活発に生産されます。[2]それらは夏の終わりに葉の細胞の樹液で発達し、植物の内外の因子の複雑な相互作用から生じます。それらの形成は、葉のリン酸塩のレベルが低下するにつれて、光の存在下での糖の分解に依存します。[1]秋のオレンジ色の葉は、アントシアニンとカロテノイドの組み合わせから生じます。

アントシアニンは温帯地域の樹種の約10%に存在しますが、ニューイングランドなどの特定の地域では、樹種の最大70%がアントシアニンを生成する可能性があります。[2]

着色剤の安全性

アントシアニンは、欧州連合、オーストラリア、およびニュージーランドで食品着色料としての使用が承認されており、着色料コードはE163です。[44] [45] 2013年、欧州食品安全機関の科学専門家委員会は、さまざまな果物や野菜からのアントシアニンは、食品添加物としての使用を承認するための安全性および毒物学研究によって十分に特徴付けられていないと結論付けました[4]赤ブドウ皮エキスとブラックカラントを使用した安全な歴史からの拡張欧州で生産された食品を着色するための抽出物について、パネルは、これらの抽出物源は判決の例外であり、安全であることが十分に示されていると結論付けました。[4]

アントシアニン抽出物は、米国で承認されている食品用着色料の中に具体的に記載されていません。ただし、ブドウジュース、赤ブドウの皮、および着色剤としての使用が承認されている多くの果物や野菜のジュースには、天然に存在するアントシアニンが豊富に含まれています。[46]承認された医薬品または化粧品用着色剤には、アントシアニン源は含まれていません[47]脂肪酸でエステル化すると、アントシアニンは食品の親油性着色剤として使用できます。[48]

人間の場合

アントシアニンはinvitro抗酸化作用があることが示されていますが[49]、アントシアニンが豊富な食品を摂取した後のヒトにおける抗酸化作用の証拠はありません。[5] [50] [51]制御された試験管条件とは異なり、インビボでのアントシアニンの運命は、それらが不十分に保存され(5%未満)、吸収されるもののほとんどが排泄される化学修飾代謝物として存在することを示しています急速。[52]アントシアニンが豊富な食品の摂取後に見られる血液の抗酸化能力の増加は、食品中のアントシアニンによって直接引き起こされるのではなく、尿酸の増加によって引き起こされる可能性があります食品中のフラボノイド(アントシアニン親化合物)の代謝 に由来するレベル。[52]摂取されたアントシアニンの代謝物は胃腸管で再吸収され、そこから全身分布のために血液に入り、より小さな分子として影響を与える可能性があります。[52]

アントシアニンによる「抗酸化特性」があると主張されている食品を食べることの健康上の利点に関する科学的証拠の2010年のレビューで、欧州食品安全局は1)人間の食餌性アントシアニンからの有益な抗酸化効果の根拠はないと結論付けました。 2)アントシアニンが豊富な食品の摂取と、酸化的損傷からのDNAタンパク質脂質の保護との間に原因と結果の関係の証拠はありませんでした。抗酸化物質」、「抗癌剤」、「アンチエイジング」「または「健康的な老化」効果。[5] この2010年のレビュー[要出典]に続いて、食事性アントシアニンが人間に有益な生理学的効果をもたらす、または人間の病気のリスクを低下させることを示す実質的な臨床試験はないようです。 [5] [6]

アントシアニンの化学的性質

アントシアニンはアントシアニジン配糖体であり、その基本的な化学構造をここに示します。
クロロフィルaおよびbのスペクトルと典型的なアントシアニンであるオエニン(マルビジン3Oグルコシド)の酸性溶液での重ね合わせ。クロロフィルは可視スペクトルの青と黄色/赤の部分で吸収しますが、オエニンは主にスペクトルの緑の部分で吸収しますが、クロロフィルはまったく吸収しません。
ヨーロッパブナの木の選択された紫の葉の品種

フラビリウムカチオン誘導体

選択されたアントシアニジンとその置換
基本構造 アントシアニジン R 3 ' R 4 ' R 5 ' R 3 R 5 R 6 R 7
アントシアニンの基本構造:フラビオカチオン オーランチニジン −h −OH −h −OH −OH −OH −OH
シアニジン −OH −OH −h −OH −OH −h −OH
デルフィニジン −OH −OH −OH −OH −OH −h −OH
ユーロピニジン OCH
3
−OH −OH −OH OCH
3
−h −OH
ペラルゴニジン −h −OH −h −OH −OH −h −OH
マルビジン OCH
3
−OH OCH
3
−OH −OH −h −OH
ペオニジン OCH
3
−OH −h −OH −OH −h −OH
ペツニジン −OH −OH OCH
3
−OH −OH −h −OH
Rosinidin OCH
3
−OH −h −OH −OH −h OCH
3

アントシアニジンの配糖体

アントシアニン、糖基を持つアントシアニジンは、ほとんどがアントシアニジンの3-グルコシドです。アントシアニンは、無糖のアントシアニジンアグリコンとアントシアニン 配糖体に細分されます。2003年の時点で、400を超えるアントシアニンが報告されていますが[53]、2006年初頭のその後の文献では、その数は550を超える異なるアントシアニンとされています。アントシアニンは、ハロクロミズムと呼ばれるプロセスによって酸の赤から塩基の青に変化するため、pHの変化に応じて発生する化学構造の違いが、アントシアニンがpH指示薬としてよく使用される理由です。

安定性

アントシアニンは、invivoおよびinvitro物理化学的分解を受けると考えられています構造、pH、温度、光、酸素、金属イオン、分子内会合、および他の化合物(色素、糖、タンパク質、分解生成物など)との分子間会合は、一般にアントシアニンの色と安定性に影響を与えることが知られています。[54] B環のヒドロキシル化状態とpHは、アントシアニンのフェノール酸とアルデヒド成分への分解を仲介することが示されています。[55]実際、摂取されたアントシアニンのかなりの部分は、invivoでフェノール酸とアルデヒドに分解する可能性があります、消費後。この特性は、 invivoでの特定のアントシアニンメカニズムの科学的分離を混乱させます。

pH

低pH(左)から高pH(右)の赤キャベツ抽出物

アントシアニンは一般に、より高いpHで分解されます。ただし、ペツニジン(ペツニジン3- [6 - O-(4 - O-E-p-クマロイル-O -α- l-ラムノピラノシル)-β- d-グルコピラノシド] -5 - O-などの一部のアントシアニンβ- d-グルコピラノシド)は、pH 8での分解に耐性があり、食品着色料として効果的に使用できます。[56]

環境pH指示薬として使用

アントシアニンはpHによって色が変化するため、pH指示薬として使用できます。それらは、酸性溶液(pH <7)では赤またはピンク、中性溶液(pH≈7)では紫、アルカリ性溶液(pH> 7)では緑がかった黄色、非常にアルカリ性の溶液では無色で、色素が完全に還元されます。[57]

生合成

アントシアニンとカロテノイドはブラッドオレンジに独特の色素沈着をもたらします
  1. アントシアニン色素は、他のすべてのフラボノイドと同様に、セル内の2つの異なる化学原料の流れから 組み立てられます。
  2. これらのストリームは、植物で一般的に見られるポリケチドフォールディングメカニズムを介して中間カルコン様化合物を形成する酵素カルコンシンターゼによって出会い、結合されます。
  3. 続いて、カルコンは酵素カルコンイソメラーゼによってプロトタイプ色素ナリンゲニンに異性化されます。
  4. ナリンゲニンはその後、フラバノンヒドロキシラーゼ、フラボノイド3'-ヒドロキシラーゼ、フラボノイド3 '、5'-ヒドロキシラーゼなどの酵素によって酸化されます。
  5. これらの酸化生成物は、酵素ジヒドロフラボノール4-レダクターゼによって、対応する無色のロイコアントシアニジンにさらに還元されます[59]。
  6. ロイコシアニジンはかつて、次の酵素、アントシアニジンシンターゼと呼ばれるジオキシゲナーゼ、またはロイコシアニジンジオキシゲナーゼの直接の前駆体であると考えられていましたロイコアントシアニジンレダクターゼ(LAR)の生成物であるフラバン-3-オールは、最近、それらの真の基質であることが示されています。
  7. 得られた不安定なアントシアニジンは、UDP-3- O-グルコシルトランスフェラーゼなどの酵素によって糖分子にさらに結合され[60]、最終的な比較的安定したアントシアニンを生成します。

したがって、これらの色素を合成するには5つ以上の酵素が必要であり、それぞれが協調して機能します。遺伝的または環境的要因のいずれかによるこれらの酵素のメカニズムのいずれかのわずかな混乱でさえ、アントシアニンの生産を停止させるでしょう。アントシアニンを生産する生物学的負担は比較的高いですが、植物は、アントシアニンによって提供される環境適応、耐病性、および害虫耐性から大きな恩恵を受けています。

アントシアニン生合成経路では、L-フェニルアラニンはフェニルアラニンアンモニアリアーゼ(PAL)、シンナメート4-ヒドロキシラーゼ(C4H)、4-クマル酸CoAリガーゼ(4CL)、カルコンシンターゼ(CHS)、およびカルコンイソメラーゼ(CHI)によってナリンゲニンに変換されます。次に、次の経路が触媒され、フラバノン3-ヒドロキシラーゼ(F3H)、フラボノイド3'-ヒドロキシラーゼ(F3'H)、ジヒドロフラボノール4-レダクターゼ(DFR)、アントシアニジンシンターゼ( ANS)、UDP-グルコシド:フラボノイドグルコシルトランスフェラーゼ(UFGT)、およびメチルトランスフェラーゼ(MT)。その中で、UFGTはUF3GTUF5GTに分けられます、安定した分子を生成するためのアントシアニンのグルコシル化に関与しています。[61]

シロイヌナズナでは、2つのグリコシルトランスフェラーゼであるUGT79B1とUGT84A2がアントシアニン生合成経路に関与しています。UGT79B1タンパク質は、シアニジン3- O-グルコシドシアニジン3 -O-キシロシル(1→2)グルコシドに変換します。UGT84A2はシナピン酸をコードします:UDP-グルコシルトランスフェラーゼ[62]

遺伝子解析

フェノールの代謝経路と酵素は、遺伝子導入によって研究することができますアントシアニン色素1(AtPAP1 )の生産におけるシロイヌナズナ調節遺伝子は、他の植物種で発現する可能性があります。[63]

色素増感太陽電池

アントシアニンは、光エネルギーを電気エネルギーに変換する能力があるため、有機太陽電池に使用されてきました。[64]従来のpn接合シリコンセルの代わりに色素増感太陽電池を使用することの多くの利点には、純度要件が低く、構成材料が豊富であることに加えて、柔軟な基板上で製造できるため、圧延し​​やすいという事実があります。 -to-roll印刷プロセス。[65]

ビジュアルマーカー

アントシアニンは蛍光を発し、植物細胞研究用のツールを使用して、他のフルオロフォアを必要とせずに生細胞のイメージングを可能にします。[66]アントシアニンの生産は、視覚的に識別できるように遺伝子組み換え材料に加工することができます。[67]

も参照してください

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さらに読む

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外部リンク