Magnoflorine

Magnoflorine
Formule structurelle de la magnoloflorine V1.svg
Des noms
Nom IUPAC
1,11-Dihydroxy-2,10-diméthoxy-6-méthylaporphin-6-ium
Nom IUPAC systématique
(6a S )-1,11-Dihydroxy-2,10-diméthoxy-6,6-diméthyl-5,6,6a,7-tétrahydro-4 H -dibenzo[ de , g ]quinoléin-6-ium
Autres noms
Magnoflorine; Thalictrine; Escholin; Escholine; Thalictrine
Identifiants
  • 2141-09-5 vérifierOui
Modèle 3D ( JSmol )
  • Image interactive
ChEBI
  • CHEBI:6641
ChemSpider
  • 66066
Carte d'information de l'ECHA 100.208.671
KEGG
  • C09581
CID PubChem
  • 73337
UNII
  • NI8K6962K4 vérifierOui
  • DTXSID90943972
  • InChI=1S/C20H23NO4/c1-21(2)8-7-12-10-15(25-4)20(23)18-16(12)13(21)9-11-5-6-14( 24-3)19(22)17(11)18/h5-6,10,13H,7-9H2,1-4H3,(H-,22,23)/p+1/t13-/m0/s1
    Clé : YLRXAIKMLINXQY-ZDUSSCGKSA-O
  • C[N+]1(CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=C3C(=C(C=C4)OC)O)O)OC)C
Propriétés
C 20 H 24 NON 4 +
Masse molaire 342,41 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).

(S)- La Magnoflorine est un alcaloïde quaternaire de la benzylisoquinoline (BIA) du sous-groupe structurel de l'aporphine qui a été isolé de diverses espèces de la famille des Menispermaceae , telles que Pachygone ovata, [1] Sinomenium acutum , [2] et Cissampelos pareira . [3]  

Il a été identifié parmi les composants anti-inflammatoires vérifiés dans un extrait de Sinomenii caulis [4] et il a été proposé d'avoir d'autres effets physiologiques potentiels, tels que sédatif et anxiolytique , [2] réduction de l'hémolyse érythrocytaire , [5] activité antifongique, [6] amélioration des lésions pulmonaires aiguës induites par le LPS, [7] et protection contre l'atrophie musculaire. [8] De plus, la magnoflorine a été identifiée comme étant un inhibiteur de l'activation de NF-κB et comme un agoniste au niveau β 2-récepteur adrénergique . [9]

La (S) -magnoflorine est dérivée métaboliquement de la (S) -réticuline , un intermédiaire essentiel dans la biosynthèse de nombreux sous-groupes structuraux de BIA, à travers deux étapes enzymatiques : premièrement, (S) -corytubérine synthase /CYP80G2 en (S) -corytubérine, et deuxièmement, (S) -corytubérine - N - méthyltransférase en (S) -magnoflorine. [10] [11]

Les références

  1. ^ El-Kawi, MA; Slatkin, DJ ; Schiff, PL; Dasgupta, S; Chattopadhyay, Sask.; Ray, AB (1984). "Alcaloïdes supplémentaires de Pachygone ovata". J Nat Prod . 47 (3): 459–64. doi :10.1021/np50033a010. PMID  6481360.
  2. ^ ab de la Peña, June Bryan I.; Lee, Hye Lim; Yoon, Seo Young; Kim, Gun Hee; Lee, Yong Soo; Cheong, Jae Hoon (octobre 2013). "L'implication de la magnoflorine dans les effets sédatifs et anxiolytiques de Sinomeni Caulis et Rhizoma chez la souris". J Nat Med . 67 (4): 814–21. doi :10.1007/s11418-013-0754-3. PMID  23456265. S2CID  14170353.
  3. ^ Bala, M; Kumar, S; Pratap, K; Verma, PK; Padwad, Y; Singh, B (2019). "Alcaloïdes bioactifs d'isoquinoléine de Cissampelos pareira". Nat Prod Res . 33 (5): 622–627. doi :10.1080/14786419.2017.1402319. PMID  29126362. S2CID  9548987.
  4. ^ Wang, Lan-Jin; Jiang, Zhen-Meng; Xiao, Ping-Ting; Soleil, Jian-Bo ; Bi, Zhi-Ming ; Liu, E-Hu (2019). "Identification des composants anti-inflammatoires dans Sinomenii Caulis basée sur la relation spectre-effet et les méthodes chimiométriques". J Pharm Biomed Anal . 167 : 38–48. doi :10.1016/j.jpba.2019.01.047. PMID  30738242. S2CID  73436808.
  5. ^ Sakumoto, Hitoshi; Yokota, Yumiko; Ishibashi, Gakushi; Maeda, Shouta ; Hoshi, Chihiro; Takano, Haruyo ; Kobayashi, Miki; Yahagi, Tadahiro ; Ijiri, Soichiro (2015). "La sinomenine et la magnoflorine, constituants majeurs de Sinomeni Caulis et Rhizoma, montrent de puissants effets protecteurs contre les dommages membranaires induits par la lysophosphatidylcholine dans les érythrocytes de rat". J Nat Med . 69 (3): 441–8. doi :10.1007/s11418-015-0907-7. PMID  25840917. S2CID  13871437.
  6. ^ Kim, Jaegoo; Ha Quang Bao, Thinh; Shin, Yu-Kyong; Kim, Ki-Young (2018). "Activité antifongique de la magnoflorine contre les souches de Candida". Monde J Microbiol Biotechnol . 34 (11): 167. doi :10.1007/s11274-018-2549-x. PMID  30382403. S2CID  53195579.
  7. ^ Guo, Shuai; Jiang, Kangfeng ; Wu, Haichong; Yang, Chao ; Yang, Yaping; Yang, Jing; Zhao, Gan; Deng, Ganzhen (2018). "Magnoflorine améliore les lésions pulmonaires aiguës induites par les lipopolysaccharides via la suppression de l'activation de NF-κB et MAPK". Devant. Pharmacol . 9 : 982. doi : 10.3389/fphar.2018.00982 . PMC 6125611 . PMID  30214410. 
  8. ^ Lee, Heyjin; Tuong, Le Thi; Jeong, Ji Hye; Lee, Sang-Jin; Bae, Gyu-Un ; Ryu, Jae-Ha (2017). "Les alcaloïdes d'isoquinoléine de Coptis japonica stimulent la différenciation des myoblastes via la voie de signalisation p38 MAP-kinase et Akt". Bioorg Med Chem Lett . 27 (6): 1401–1404. doi :10.1016/j.bmcl.2017.02.003. PMID  28228365.
  9. ^ Soleil, Dan; Han, Yanqi; Wang, Weiya; Wang, Zengyong; Ma, Xiaoyao ; Hou, Yuan Yuan ; Bai, Gang (2016). "Criblage et identification des ingrédients bioactifs de Caulis Sinomenii avec une double cible d'inhibition de NF-κB et des activités agonistes β2-AR". Biomed Chromatogr . 30 (11): 1843–1853. doi :10.1002/bmc.3761. PMID  27187693.
  10. ^ Morris, Jeremy S; En ligneFacchini, Peter J (2016). "Isolement et caractérisation de la réticuline N-méthyltransférase impliquée dans la biosynthèse de l'alcaloïde aporphine Magnoflorine dans le pavot à opium". J Biol Chem . 291 (45): 23416–23427. doi : 10.1074/jbc.M116.750893 . PMC 5095398 . PMID  27634038. 
  11. ^ Lui, Si-Mei; Liang, Yan-Li; Cong, Kun ; Chen, Geng; Zhao, Xia ; Zhao, Qi-Ming; Zhang, Jia-Jin; Wang, Xiao; Dong, Yang (2018). "Identification et caractérisation des gènes impliqués dans la biosynthèse des alcaloïdes de benzylisoquinoline chez les espèces Coptis". Usine avant Sci . 9 : 731. doi : 10.3389/fpls.2018.00731 . PMC 5995273 . PMID  29915609.