Cyanure

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Anion cyanure
Modèle de remplissage d'espace de l'anion cyanure : carbone lié à un atome d'azote plus petit
Des noms
Nom IUPAC préféré
Cyanure
Nom IUPAC systématique
Nitridocarbonate(II)
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/CN/c1-2/q-1
    Clé : XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
  • [C-]#N
Propriétés
CN−
Masse molaire 26,018  g · mol -1
Acide conjugué Cyanure d'hydrogène
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Références de la boîte d'information

Un cyanure est un composé chimique qui contient le groupe C≡N. Ce groupe, connu sous le nom de groupe cyano , est constitué d'un atome de carbone triplement lié à un atome d'azote . [1]

Dans les cyanures inorganiques , le groupe cyanure est présent sous la forme de l'anion CN − . Les sels solubles tels que le cyanure de sodium et le cyanure de potassium sont hautement toxiques. [2] L'acide cyanhydrique , également connu sous le nom de cyanure d'hydrogène, ou HCN, est un liquide hautement volatil qui est produit à grande échelle industriellement. Il est obtenu par acidification des sels de cyanure.

Les cyanures organiques sont généralement appelés nitriles . Dans les nitriles, le groupe CN est lié par une liaison covalente au carbone. Par exemple, dans l'acétonitrile , le groupe cyanure est lié au méthyle (CH 3 ). Bien que les nitriles ne libèrent généralement pas d'ions cyanure, les cyanohydrines le font et sont donc plutôt toxiques.

Le mot cyanure vient du grec kyanos , qui signifie bleu foncé ; la couleur du bleu de Prusse utilisée pour préparer le composé.

Collage

L'ion cyanure est isoélectronique avec le monoxyde de carbone et avec l' azote moléculaire . Une triple liaison existe entre N et C. La charge négative est concentrée sur le carbone. [3] [4]

Occurrence

Dans la nature

Élimination du cyanure du manioc au Nigeria .

Les cyanures sont produits par certaines bactéries , champignons et algues . C'est un antiappétissant dans un certain nombre de plantes. Les cyanures se trouvent en quantités substantielles dans certaines graines et noyaux de fruits, par exemple ceux des amandes amères , des abricots , des pommes et des pêches . [5] Les composés chimiques qui peuvent libérer du cyanure sont appelés composés cyanogènes. Chez les plantes, les cyanures sont généralement liés aux molécules de sucre sous forme de glycosides cyanogènes et défendent la plante contre les herbivores . Maniocles racines (également appelées manioc), un aliment important semblable à la pomme de terre cultivé dans les pays tropicaux (et la base à partir de laquelle le tapioca est fabriqué), contiennent également des glycosides cyanogènes. [6] [7]

Le bambou de Madagascar Cathariostachys madagascariensis produit du cyanure comme moyen de dissuasion contre le pâturage. En réponse, le hapalémur doré , qui mange le bambou, a développé une grande tolérance au cyanure.

Milieu interstellaire

Le radical cyanure ·CN a été identifié dans l'espace interstellaire . [8] Le cyanogène , (CN) 2 , est utilisé pour mesurer la température des nuages ​​de gaz interstellaires . [9]

Pyrolyse et produit de combustion

Le cyanure d'hydrogène est produit par la combustion ou la pyrolyse de certains matériaux dans des conditions pauvres en oxygène. Par exemple, il peut être détecté dans les gaz d' échappement des moteurs à combustion interne et la fumée de tabac . Certains plastiques , en particulier ceux dérivés de l'acrylonitrile , libèrent du cyanure d'hydrogène lorsqu'ils sont chauffés ou brûlés. [dix]

Cofacteur

Les enzymes hydrogénases contiennent des ligands cyanure attachés au fer dans leurs sites actifs. La biosynthèse du cyanure dans les [NiFe]-hydrogénases procède du carbamoyl phosphate , qui se transforme en cystéinyl thiocyanate , le donneur de CN − . [11]

Dérivés organiques

Dans la nomenclature IUPAC , les composés organiques qui ont un groupe fonctionnel -C≡N sont appelés nitriles . [12] [13] Un exemple de nitrile est CH 3 CN, acétonitrile . Les nitriles ne libèrent généralement pas d'ions cyanure. Un groupe fonctionnel avec un hydroxyle et un cyanure liés au même carbone est appelé cyanohydrine . Contrairement aux nitriles, les cyanohydridines libèrent du cyanure d'hydrogène . En chimie inorganique, les sels contenant l'ion C≡N − sont appelés cyanures . Bien que l'ion cyanure contienne un atome de carbone, il n'est généralement pas considéré comme organique.

Réactions

Protonation

Le cyanure est basique. Le pKa du cyanure d'hydrogène est de 9,21. Ainsi, l'ajout d'acide à des solutions de sels de cyanure libère du cyanure d'hydrogène .

Hydrolyse

Le cyanure est instable dans l'eau, mais la réaction est lente jusqu'à environ 170 °C. Il subit une hydrolyse pour donner de l'ammoniac et du formiate , qui sont beaucoup moins toxiques que le cyanure : [14]

CN − + 2  H 2 O → HCO 2 − + NH 3

la cyanure hydrolase est une enzyme qui catalyse cette réaction.

Alkylation

En raison de la nucléophilie élevée de l'anion cyanure , les groupes cyano sont facilement introduits dans les molécules organiques par déplacement d'un groupe halogénure (par exemple, le chlorure sur le chlorure de méthyle ). En général, les cyanures organiques sont appelés nitriles. En synthèse organique, le cyanure est un synthon C-1 ; c'est-à-dire qu'il peut être utilisé pour allonger une chaîne carbonée de un, tout en conservant la possibilité d'être fonctionnalisé . [15]

RX + CN − → RCN + X −

Rédox

L'ion cyanure est un réducteur et est oxydé par des agents oxydants puissants tels que le chlore moléculaire (Cl 2 ), l'hypochlorite (ClO − ) et le peroxyde d'hydrogène (H 2 O 2 ). Ces oxydants sont utilisés pour détruire les cyanures dans les effluents des mines d'or . [16] [17] [18]

Complexation des métaux

L'anion cyanure réagit avec les métaux de transition pour former des liaisons M-CN . Cette réaction est à la base de la toxicité du cyanure. [19] Les hautes affinités des métaux pour cet anion peuvent être attribuées à sa charge négative, sa compacité et sa capacité à s'engager dans une liaison π.

Parmi les composés de coordination de cyanure les plus importants figurent le ferrocyanure de potassium et le pigment bleu de Prusse , qui sont tous deux essentiellement non toxiques en raison de la liaison étroite des cyanures à un atome de fer central. [20] Le bleu de Prusse a été fabriqué accidentellement pour la première fois vers 1706, en chauffant des substances contenant du fer, du carbone et de l'azote, et d'autres cyanures fabriqués par la suite (et nommés d'après lui). Parmi ses nombreuses utilisations, le bleu de Prusse donne la couleur bleue aux bleus , au bleuissement et aux cyanotypes .

Fabrication

Le principal procédé utilisé pour fabriquer des cyanures est le procédé Andrussow dans lequel du cyanure d'hydrogène gazeux est produit à partir de méthane et d'ammoniac en présence d' oxygène et d'un catalyseur au platine . [21] [22]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

Le cyanure de sodium, précurseur de la plupart des cyanures, est produit en traitant le cyanure d'hydrogène avec de l'hydroxyde de sodium : [14]

HCN + NaOH → NaCN + H2O

Toxicité

De nombreux cyanures sont hautement toxiques. L'anion cyanure est un inhibiteur de l' enzyme cytochrome c oxydase (également appelée aa 3 ), le quatrième complexe de la chaîne de transport d'électrons présent dans la membrane interne des mitochondries des cellules eucaryotes . Il se fixe au fer dans cette protéine. La liaison du cyanure à cette enzyme empêche le transport des électrons du cytochrome c vers l'oxygène. En conséquence, la chaîne de transport d'électrons est perturbée, ce qui signifie que la cellule ne peut plus produire d' ATP de manière aérobie pour l'énergie. [23] Tissus qui dépendent fortement dela respiration aérobie , comme le système nerveux central et le cœur , sont particulièrement touchés. Ceci est un exemple d' hypoxie histotoxique . [24]

Le composé le plus dangereux est le cyanure d'hydrogène , qui est un gaz et tue par inhalation. Pour cette raison, un respirateur à air alimenté par une source d'oxygène externe doit être porté lors de travaux avec du cyanure d'hydrogène. [10] Le cyanure d'hydrogène est produit en ajoutant de l'acide à une solution contenant un sel de cyanure. Les solutions alcalines de cyanure sont plus sûres à utiliser car elles ne dégagent pas de gaz de cyanure d'hydrogène. Le cyanure d'hydrogène peut être produit lors de la combustion des polyuréthanes ; pour cette raison, les polyuréthanes ne sont pas recommandés pour une utilisation dans les meubles domestiques et aéronautiques. Ingestion orale d'une petite quantité de cyanure solide ou d'une solution de cyanure d'aussi peu que 200 mg, ou exposition à du cyanure en suspension dans l'air de 270 ppm, est suffisant pour causer la mort en quelques minutes. [24]

Les nitriles organiques ne libèrent pas facilement les ions cyanure et ont donc une faible toxicité. En revanche, des composés tels que le cyanure de triméthylsilyle (CH 3 ) 3 SiCN libèrent facilement du HCN ou l'ion cyanure au contact de l'eau. [25]

Antidote

L'hydroxocobalamine réagit avec le cyanure pour former la cyanocobalamine , qui peut être éliminée en toute sécurité par les reins. Cette méthode a l'avantage d'éviter la formation de méthémoglobine (voir ci-dessous). Ce kit antidote est vendu sous le nom de marque Cyanokit et a été approuvé par la FDA américaine en 2006. [26]

Un kit d'antidote au cyanure plus ancien comprenait l'administration de trois substances : des perles de nitrite d'amyle (administrées par inhalation), du nitrite de sodium et du thiosulfate de sodium . Le but de l'antidote était de générer un grand pool de fer ferrique (Fe 3+ ) pour entrer en compétition pour le cyanure avec le cytochrome a 3 (afin que le cyanure se lie à l'antidote plutôt qu'à l'enzyme). Les nitrites oxydent l'hémoglobine en méthémoglobine , qui entre en compétition avec la cytochrome oxydase pour l'ion cyanure. La cyanméthémoglobine se forme et la cytochrome oxydasel'enzyme est restaurée. Le principal mécanisme d'élimination du cyanure du corps est la conversion enzymatique en thiocyanate par l' enzyme mitochondriale rhodanese . Le thiocyanate est une molécule relativement non toxique et est excrété par les reins. Pour accélérer cette détoxification, du thiosulfate de sodium est administré pour fournir un donneur de soufre au rhodanèse , nécessaire à la production de thiocyanate. [27]

Sensibilité

Les niveaux de risque minimaux (LMR) peuvent ne pas protéger contre les effets différés sur la santé ou les effets sur la santé acquis à la suite d'une exposition sublétale répétée, comme l'hypersensibilité, l'asthme ou la bronchite . Les LMR peuvent être révisées après accumulation de données suffisantes. [28]

Applications

Exploitation minière

Le cyanure est principalement produit pour l' extraction de l' or et de l' argent : il aide à dissoudre ces métaux permettant la séparation des autres solides. Dans le procédé au cyanure , du minerai à haute teneur finement broyé est mélangé avec le cyanure (dans un rapport d'environ 1:500 parties de NaCN au minerai); les minerais à faible teneur sont empilés en tas et pulvérisés avec une solution de cyanure (à un rapport d'environ 1: 1000 parties de NaCN au minerai). Les métaux précieux sont complexés par les anions cyanure pour former des dérivés solubles, par exemple [Au(CN) 2 ] − et [Ag(CN) 2 ] − . [14]

4 Au + 8 NaCN + O 2 + 2 H 2 O → 4 Na[Au(CN) 2 ] + 4 NaOH

L'argent est moins "noble" que l'or et se présente souvent sous forme de sulfure, auquel cas redox n'est pas invoqué (aucun O 2 n'est requis). Au lieu de cela, une réaction de déplacement se produit :

Ag 2 S + 4 NaCN + H 2 O → 2 Na[Ag(CN) 2 ] + NaSH + NaOH

La « liqueur mère » contenant ces ions est séparée des solides, qui sont rejetés dans un bassin de décantation ou un tas usé, l'or récupérable ayant été retiré. Le métal est récupéré de la "solution mère" par réduction avec de la poussière de zinc ou par adsorption sur du charbon actif . Ce processus peut entraîner des problèmes environnementaux et sanitaires. Un certain nombre de catastrophes environnementales ont suivi le débordement des bassins de décantation des mines d'or. La contamination des cours d'eau par le cyanure a entraîné de nombreux cas de mortalité humaine et d'espèces aquatiques. [ citation nécessaire ]

Le cyanure aqueux est hydrolysé rapidement, en particulier à la lumière du soleil. Il peut mobiliser certains métaux lourds comme le mercure s'il est présent. L'or peut également être associé à l'arsénopyrite (FeAsS), qui est similaire à la pyrite de fer (or des fous), dans laquelle la moitié des atomes de soufre sont remplacés par de l'arsenic . Les minerais d'arsénopyrite contenant de l'or sont également réactifs vis-à-vis du cyanure inorganique. [ citation nécessaire ]

Chimie organique industrielle

La deuxième application majeure des cyanures de métaux alcalins (après l'exploitation minière) est la production de composés contenant du CN, généralement des nitriles. Les cyanures d'acyle sont produits à partir de chlorures d'acyle et de cyanure. Le cyanogène , le chlorure de cyanogène et le trimère chlorure cyanurique sont dérivés de cyanures de métaux alcalins.

Utilisations médicales

Le nitroprussiate de sodium composé de cyanure est principalement utilisé en chimie clinique pour mesurer les corps cétoniques urinaires principalement dans le cadre du suivi des patients diabétiques . À l'occasion, il est utilisé dans des situations médicales d'urgence pour produire une diminution rapide de la pression artérielle chez l'homme; il est également utilisé comme vasodilatateur dans la recherche vasculaire. Le cobalt dans la vitamine B 12 artificielle contient un ligand cyanure comme artefact du processus de purification ; celui-ci doit être éliminé par l'organisme avant que la molécule de vitamine puisse être activée pour une utilisation biochimique. Pendant la Première Guerre mondiale , un composé de cyanure de cuivre a été brièvement utilisé parMédecins japonais pour le traitement de la tuberculose et de la lèpre . [29]

Pêche illégale et braconnage

Les cyanures sont utilisés illégalement pour capturer des poissons vivants près des récifs coralliens pour les marchés des aquariums et des fruits de mer. La pratique est controversée, dangereuse et préjudiciable, mais elle est motivée par le marché lucratif des poissons exotiques. [30]

Les braconniers en Afrique sont connus pour utiliser du cyanure pour empoisonner les points d'eau, pour tuer les éléphants pour leur ivoire. [31]

Antiparasitaire

Les dispositifs au cyanure M44 sont utilisés aux États-Unis pour tuer les coyotes et autres canidés. [32] Le cyanure est également utilisé pour la lutte antiparasitaire en Nouvelle-Zélande , en particulier pour les opossums , un marsupial introduit qui menace la conservation des espèces indigènes et propage la tuberculose parmi le bétail. Les opossums peuvent devenir timides aux appâts, mais l'utilisation de granulés contenant du cyanure réduit la timidité des appâts. Le cyanure est connu pour tuer les oiseaux indigènes, y compris le kiwi en voie de disparition . [33] Le cyanure est également efficace pour contrôler le dama wallaby , un autre ravageur marsupial introduit en Nouvelle-Zélande. [34]Une licence est requise pour stocker, manipuler et utiliser le cyanure en Nouvelle-Zélande.

Les cyanures sont utilisés comme insecticides pour la fumigation des navires. [35] Les sels de cyanure sont utilisés pour tuer les fourmis, [36] et ont été utilisés dans certains endroits comme mort-aux-rats [37] (l' arsenic , un poison moins toxique , est plus courant). [38]

Utilisations de niche

Le ferrocyanure de potassium est utilisé pour obtenir une couleur bleue sur les sculptures en bronze coulé lors de la dernière étape de finition de la sculpture. À lui seul, il produit une nuance de bleu très foncé et est souvent mélangé à d'autres produits chimiques pour obtenir la teinte et la teinte souhaitées. Il est appliqué à l'aide d'un chalumeau et d'un pinceau en portant l'équipement de sécurité standard utilisé pour toute application de patine : gants en caoutchouc, lunettes de sécurité et respirateur. La quantité réelle de cyanure dans le mélange varie selon les recettes utilisées par chaque fonderie.

Le cyanure est également utilisé dans la fabrication de bijoux et certains types de photographie tels que le virage sépia .

Bien que généralement considérés comme toxiques, le cyanure et les cyanohydrines augmentent la germination chez diverses espèces végétales. [39] [40]

Intoxication humaine

L'empoisonnement délibéré des humains au cyanure s'est produit à plusieurs reprises au cours de l'histoire. [41] Les sels communs tels que le cyanure de sodium sont involatils mais solubles dans l'eau, ils sont donc toxiques par ingestion. Le cyanure d'hydrogène est un gaz, ce qui le rend indistinctement dangereux, mais il est plus léger que l'air et se disperse rapidement dans l'atmosphère, ce qui le rend inefficace en tant qu'arme chimique . L'empoisonnement au cyanure d'hydrogène est plus efficace dans un espace clos, comme une chambre à gaz . Plus important encore, le cyanure d'hydrogène libéré des pastilles de Zyklon-B a été largement utilisé dans les camps d'extermination de l'Holocauste .

Additif alimentaire

En raison de la grande stabilité de leur complexation avec le fer , les ferrocyanures ( ferrocyanure de sodium E535, ferrocyanure de potassium E536 et ferrocyanure de calcium E538 [42] ) ne se décomposent pas à des niveaux mortels dans le corps humain et sont utilisés dans l'industrie alimentaire comme, par exemple, un anti -agglomérant dans le sel de table . [43]

Tests chimiques pour le cyanure

Le cyanure est quantifié par titrage potentiométrique , une méthode largement utilisée dans les mines d'or. Il peut également être déterminé par titrage avec des ions d'argent. Certaines analyses commencent par une purge à l'air d'une solution bouillante acidifiée, balayant les vapeurs dans une solution absorbante basique. Le sel de cyanure absorbé dans la solution basique est ensuite analysé. [44]

Essais qualitatifs

En raison de la toxicité notoire du cyanure, de nombreuses méthodes ont été étudiées. La benzidine donne une coloration bleue en présence de ferricyanure . [45] Le sulfate de fer(II) ajouté à une solution de cyanure, comme le filtrat du test de fusion du sodium , donne du bleu de Prusse . Une solution de para -benzoquinone dans le DMSO réagit avec le cyanure inorganique pour former un cyanophénol , qui est fluorescent . L'éclairage avec une lumière UV donne une lueur verte/bleue si le test est positif. [46]

Les références

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