اسید

از ویکیپدیا، دانشنامه آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو

روی ، یک فلز معمولی، در واکنش با اسید هیدروکلریک ، یک اسید معمولی است

اسید یک مولکول یا یونی است که قادر به اهدای پروتون (یعنی یون هیدروژن، H + ) است که به عنوان اسید برونستد-لوری شناخته می‌شود ، یا قادر به تشکیل یک پیوند کووالانسی با یک جفت الکترون به نام اسید لوئیس است . [1]

دسته اول اسیدها، دهنده های پروتون یا اسیدهای برونستد-لوری هستند . در مورد خاص محلول های آبی ، اهداکنندگان پروتون یون هیدرونیوم H 3 O + را تشکیل می دهند و به نام اسیدهای آرنیوس شناخته می شوند . برونستد و لوری نظریه آرنیوس را تعمیم دادند تا حلال‌های غیرآبی را نیز شامل شود. اسید برونستد یا آرنیوس معمولاً حاوی یک اتم هیدروژن است که به یک ساختار شیمیایی پیوند خورده است که پس از از دست دادن H + همچنان از نظر انرژی مطلوب است.

اسیدهای آبی آرنیوس دارای خواص مشخصی هستند که توصیف عملی یک اسید را ارائه می دهد. [2] اسیدها محلول‌های آبی با طعم ترش تشکیل می‌دهند، می‌توانند به قرمز تورنسل آبی تبدیل شوند و با بازها و برخی فلزات (مانند کلسیم ) واکنش نشان دهند تا نمک‌ها را تشکیل دهند . کلمه اسید از کلمه لاتین acidus/acēre به معنای ترش گرفته شده است. [3] محلول آبی اسید دارای pH کمتر از 7 است و در محاوره به آن "اسید" نیز می گویند (مانند "محلول در اسید")، در حالی که تعریف دقیق فقط به املاح اشاره دارد . [1] pH کمتر به معنای بالاتر استاسیدیته ، و در نتیجه غلظت بالاتر یون هیدروژن مثبت در محلول. به مواد شیمیایی یا موادی که خاصیت اسید دارند اسیدی گفته می شود .

اسیدهای آبی متداول عبارتند از: اسید کلریدریک (محلولی از کلرید هیدروژن که در اسید معده در معده یافت می شود و آنزیم های گوارشی را فعال می کند اسید استیک (سرکه محلول آبی رقیق این مایع است)، اسید سولفوریک (مورد استفاده در باتری ماشین ها )، و اسید سیتریک (موجود در مرکبات). همانطور که این مثال‌ها نشان می‌دهند، اسیدها (در معنای محاوره‌ای) می‌توانند محلول یا مواد خالص باشند و می‌توانند از اسیدها (به معنای دقیق [1] ) که جامد، مایع یا گاز هستند مشتق شوند. اسیدهای قوی و برخی اسیدهای ضعیف غلیظ خورنده هستند، اما استثناهایی مانند کربوران ها و اسید بوریک وجود دارد.

دسته دوم اسیدها اسیدهای لوئیس هستند که با یک جفت الکترون پیوند کووالانسی تشکیل می دهند. به عنوان مثال، تری فلوراید بور (BF 3 ) است که اتم بور آن دارای یک اوربیتال خالی است که می تواند با به اشتراک گذاشتن یک جفت الکترون تنها روی یک اتم در یک پایه، به عنوان مثال اتم نیتروژن در آمونیاک (NH 3 )، یک پیوند کووالانسی تشکیل دهد. لوئیس این را به عنوان تعمیم تعریف برونستد در نظر گرفت، به طوری که اسید یک گونه شیمیایی است که جفت الکترون را مستقیماً یا با آزاد کردن پروتون می پذیرد (H +) به محلول، که سپس جفت الکترون را می پذیرد. با این حال، کلرید هیدروژن، اسید استیک و بیشتر اسیدهای برونستد-لوری نمی توانند پیوند کووالانسی با یک جفت الکترون تشکیل دهند و بنابراین اسید لوئیس نیستند. [4] برعکس، بسیاری از اسیدهای لوئیس اسیدهای آرنیوس یا برونستد-لوری نیستند. در اصطلاح مدرن، اسید به طور ضمنی یک اسید برونستد است و نه یک اسید لوئیس، زیرا شیمیدانان تقریباً همیشه یک اسید لوئیس را به صراحت به عنوان اسید لوئیس می نامند . [4]

تعاریف و مفاهیم

تعاریف مدرن مربوط به واکنش های شیمیایی اساسی مشترک برای همه اسیدها است.

اکثر اسیدهایی که در زندگی روزمره با آنها مواجه می شوند محلول های آبی هستند یا می توانند در آب حل شوند، بنابراین تعاریف Arrhenius و Brønsted-Lowry مرتبط ترین هستند.

تعریف برونستد-لوری پرکاربردترین تعریف است. فرض بر این است که واکنش‌های اسید-باز شامل انتقال یک پروتون (H + ) از اسید به یک باز است، مگر اینکه طور دیگری مشخص شود.

طبق هر سه تعریف، یون های هیدرونیوم اسید هستند. اگرچه الکل‌ها و آمین‌ها می‌توانند اسیدهای برونستد-لوری باشند، اما به دلیل وجود جفت الکترون‌های تنها روی اتم‌های اکسیژن و نیتروژن ، می‌توانند به عنوان بازهای لوئیس نیز عمل کنند.

اسیدهای آرنیوس

اسوانته آرنیوس

در سال 1884، Svante Arrhenius خواص اسیدیته را به یون های هیدروژن (H + ) نسبت داد که بعدها به عنوان پروتون یا هیدرون توصیف شد. اسید آرنیوس ماده ای است که با افزودن آن به آب، غلظت یون های H+ را در آب افزایش می دهد . [4] [5] توجه داشته باشید که شیمیدانان اغلب H + ( aq ) را می نویسند و هنگام توصیف واکنش های اسید-باز به یون هیدروژن اشاره می کنند، اما هسته هیدروژن آزاد، یک پروتون ، به تنهایی در آب وجود ندارد، بلکه به عنوان یون هیدرونیوم وجود دارد. (H 3 O +) یا اشکال دیگر (H 5 O 2 + , H 9 O 4 + ). بنابراین، اسید آرنیوس را می‌توان به عنوان ماده‌ای توصیف کرد که غلظت یون‌های هیدرونیوم را هنگام افزودن به آب افزایش می‌دهد. به عنوان مثال می توان به مواد مولکولی مانند کلرید هیدروژن و اسید استیک اشاره کرد.

از طرف دیگر، باز آرنیوس ماده‌ای است که غلظت یون‌های هیدروکسید (OH - ) را هنگام حل شدن در آب افزایش می‌دهد . این امر غلظت هیدرونیوم را کاهش می دهد زیرا یون ها برای تشکیل مولکول های H 2 O واکنش نشان می دهند:

H 3 O+
(ق)
+ اوه-
(ق)
⇌ H 2 O (l) + H 2 O (l)

با توجه به این تعادل، هر گونه افزایش در غلظت هیدرونیوم با کاهش غلظت هیدروکسید همراه است. بنابراین، اسید آرنیوس نیز می تواند اسیدی باشد که غلظت هیدروکسید را کاهش می دهد، در حالی که یک باز آرنیوس آن را افزایش می دهد.

در یک محلول اسیدی، غلظت یون هیدرونیوم بیشتر از 10-7 مول در لیتر است. از آنجایی که pH به عنوان لگاریتم منفی غلظت یون های هیدرونیوم تعریف می شود، بنابراین محلول های اسیدی دارای pH کمتر از 7 هستند.

اسیدهای برونستد – لوری

اسید استیک، CH3COOH، از یک گروه متیل، CH3، تشکیل شده است که از نظر شیمیایی به یک گروه کربوکسیلات، COOH متصل است.  گروه کربوکسیلات می تواند یک پروتون را از دست بدهد و آن را به مولکول آب، H20 اهدا کند و یک آنیون استات CH3COO- بر جای بگذارد و یک کاتیون هیدرونیوم H3O ایجاد کند.  این یک واکنش تعادلی است، بنابراین فرآیند معکوس نیز می تواند رخ دهد.
اسید استیک ، یک اسید ضعیف ، در یک واکنش تعادلی، یک پروتون (یون هیدروژن، با رنگ سبز برجسته شده) به آب اهدا می کند تا یون استات و یون هیدرونیوم را بدهد . قرمز: اکسیژن، سیاه: کربن، سفید: هیدروژن.

در حالی که مفهوم آرنیوس برای توصیف بسیاری از واکنش‌ها مفید است، دامنه آن نیز کاملاً محدود است. در سال 1923، شیمیدانان یوهانس نیکولاس برونستد و توماس مارتین لوری به طور مستقل تشخیص دادند که واکنش های اسید-باز شامل انتقال یک پروتون است. اسید برونستد-لوری (یا به سادگی اسید برونستد) گونه ای است که یک پروتون را به یک باز برونستد-لوری اهدا می کند . [5] نظریه اسید-باز برونستد-لوری دارای چندین مزیت نسبت به نظریه آرنیوس است. واکنش های زیر را در مورد اسید استیک (CH 3 COOH) در نظر بگیرید، اسید آلی که به سرکه طعم خاص آن را می دهد:

CH 3 COOH + H 2 O ⇌ CH 3 COO - + H 3 O +
CH 3 COOH + NH 3 ⇌ CH 3 COO - + NH+4

هر دو نظریه به راحتی اولین واکنش را توصیف می کنند: CH 3 COOH به عنوان یک اسید آرنیوس عمل می کند زیرا وقتی در آب حل می شود به عنوان منبع H 3 O + عمل می کند و با اهدای پروتون به آب به عنوان یک اسید برونستد عمل می کند. در مثال دوم، CH 3 COOH تحت همان تبدیل قرار می گیرد، در این مورد پروتون را به آمونیاک اهدا می کند (NH 3 )، اما به تعریف اسید آرنیوس مربوط نمی شود زیرا واکنش هیدرونیوم تولید نمی کند. با این وجود، CH3COOH هم یک اسید آرنیوس و هم یک اسید برونستد-لوری است.

نظریه برونستد-لوری را می توان برای توصیف واکنش های ترکیبات مولکولی در محلول غیرآبی یا فاز گاز استفاده کرد. کلرید هیدروژن (HCl) و آمونیاک تحت چندین شرایط مختلف ترکیب می شوند و کلرید آمونیوم ، NH 4 Cl را تشکیل می دهند. در محلول آبی HCl مانند اسید هیدروکلریک رفتار می کند و به صورت یون هیدرونیوم و کلرید وجود دارد. واکنش‌های زیر محدودیت‌های تعریف آرنیوس را نشان می‌دهد:

  1. H 3 O+
    (ق)
    + Cl-
    (ق)
    + NH 3 → Cl-
    (ق)
    + NH+
    4
    (aq) + H 2 O
  2. HCl (بنزن) + NH 3 (بنزن) → NH 4 Cl (s)
  3. HCl (g) + NH 3 (g) → NH 4 Cl (s)

همانند واکنش‌های اسید استیک، هر دو تعریف برای مثال اول کار می‌کنند، جایی که آب حلال است و یون هیدرونیوم توسط املاح HCl تشکیل می‌شود. دو واکنش بعدی شامل تشکیل یون نمی شود، اما همچنان واکنش های انتقال پروتون هستند. در واکنش دوم، کلرید هیدروژن و آمونیاک (محلول در بنزن ) واکنش نشان می دهند و کلرید آمونیوم جامد را در یک حلال بنزن تشکیل می دهند و در واکنش سوم HCl گازی و NH 3 با هم ترکیب می شوند و جامد را تشکیل می دهند.

اسیدهای لوئیس

سومین مفهومی که فقط به طور محدود مرتبط است در سال 1923 توسط گیلبرت ان. لوئیس پیشنهاد شد که شامل واکنش هایی با ویژگی های اسید-باز است که شامل انتقال پروتون نمی شود. اسید لوئیس گونه ای است که یک جفت الکترون از گونه دیگر را می پذیرد. به عبارت دیگر یک گیرنده جفت الکترون است. [5] واکنش‌های اسید-باز برونستد، واکنش‌های انتقال پروتون هستند در حالی که واکنش‌های اسید-باز لوئیس، انتقال جفت الکترون هستند. بسیاری از اسیدهای لوئیس، اسیدهای برونستد-لوری نیستند. واکنش‌های زیر را از نظر شیمی اسید-باز توضیح دهید:

LewisAcid.png

در واکنش اول، یک یون فلوراید ، F- ، یک جفت الکترون به تری فلوراید بور می دهد تا محصول تترا فلوئوروبورات را تشکیل دهد . فلوراید یک جفت الکترون ظرفیت را از دست می دهد زیرا الکترون های مشترک در پیوند B-F در ناحیه فضای بین دو هسته اتمی قرار دارند و بنابراین از هسته فلوراید بیشتر از یون فلوراید منفرد فاصله دارند. BF 3یک اسید لوئیس است زیرا جفت الکترون را از فلوراید می پذیرد. این واکنش را نمی توان بر اساس نظریه برونستد توصیف کرد زیرا انتقال پروتون وجود ندارد. واکنش دوم را می توان با استفاده از هر دو نظریه توصیف کرد. یک پروتون از یک اسید برونستد نامشخص به آمونیاک، یک باز برونستد، منتقل می شود. به طور متناوب، آمونیاک به عنوان یک پایه لوئیس عمل می کند و یک جفت الکترون را برای تشکیل پیوند با یون هیدروژن منتقل می کند. گونه ای که جفت الکترون به دست می آورد اسید لوئیس است. به عنوان مثال، اتم اکسیژن در H 3 O + هنگامی که یکی از پیوندهای H-O شکسته شود و الکترون های مشترک در پیوند روی اکسیژن موضعی شوند، یک جفت الکترون به دست می آورد. بسته به زمینه، اسید لوئیس ممکن است به عنوان اکسید کننده یا الکتروفیل نیز توصیف شود. اسیدهای برونستد آلی مانند اسید استیک، سیتریک یا اگزالیک اسید لوئیس نیستند. [4] آنها در آب تفکیک می شوند تا اسید لوئیس، H + را تولید کنند ، اما در عین حال مقدار مساوی از باز لوئیس (به ترتیب استات، سیترات، یا اگزالات، برای اسیدهای ذکر شده) نیز تولید می کنند. این مقاله بیشتر به اسیدهای برونستد می پردازد تا اسیدهای لوئیس.

تفکیک و تعادل

واکنش‌های اسیدها اغلب به شکل HA ⇌ H + + A - تعمیم می‌یابند که در آن HA نماینده اسید و A- باز مزدوج است . این واکنش به عنوان پروتولیز شناخته می شود. شکل پروتونه (HA) یک اسید نیز گاهی اوقات به عنوان اسید آزاد نامیده می شود . [6]

جفت‌های مزدوج اسید-باز یک پروتون متفاوت هستند و می‌توانند با افزودن یا حذف یک پروتون ( به ترتیب پروتونه و دپروتوناسیون ) به یکدیگر تبدیل شوند. توجه داشته باشید که اسید می تواند گونه باردار باشد و باز مزدوج می تواند خنثی باشد که در این صورت طرح واکنش تعمیم یافته می تواند به صورت HA + ⇌ H + + A نوشته شود. در محلول یک تعادل بین اسید و باز مزدوج آن وجود دارد. ثابت تعادل K بیانی از غلظت تعادلی مولکول ها یا یون های موجود در محلول است. براکت ها غلظت را نشان می دهند، به طوری که [H 2 O] به معنای غلظت H است 2 O . ثابت تفکیک اسید Ka به طور کلی در زمینه واکنش های اسید-باز استفاده می شود. مقدار عددی Ka برابر است با حاصل ضرب غلظت محصولات تقسیم بر غلظت واکنش دهنده ها، که در آن واکنش دهنده اسید (HA) و محصولات باز مزدوج و H + است.

قویتر از دو اسید، Ka بالاتری نسبت به اسید ضعیفتر خواهد داشت. نسبت یون های هیدروژن به اسید برای اسید قوی تر بیشتر خواهد بود زیرا اسید قوی تر تمایل بیشتری به از دست دادن پروتون دارد. از آنجایی که دامنه مقادیر ممکن برای K a دربرابر چندین مرتبه بزرگی است، یک ثابت قابل کنترل تر، pKa بیشتر مورد استفاده قرار می گیرد، جایی که pKa = -log 10 Ka است . اسیدهای قویتر نسبت به اسیدهای ضعیفتر pKa کمتری دارند . pKa که به طور تجربی در دمای 25 درجه سانتیگراد در محلول آبی تعیین شده است ، اغلب در کتابهای درسی و مواد مرجع ذکر شده است.

نامگذاری

اسیدهای آرنیوس بر اساس آنیون هایشان نامگذاری می شوند . در سیستم نامگذاری کلاسیک، طبق جدول زیر، پسوند یونی حذف شده و با پسوند جدید جایگزین می شود. پیشوند "hydro-" زمانی استفاده می شود که اسید فقط از هیدروژن و یک عنصر دیگر تشکیل شده باشد. به عنوان مثال، HCl دارای کلرید به عنوان آنیون آن است، بنابراین از پیشوند hydro- استفاده می شود و پسوند -ide باعث می شود نام به شکل اسید هیدروکلریک در بیاید .

سیستم نامگذاری کلاسیک:

پیشوند آنیون پسوند آنیون پیشوند اسید پسوند اسید مثال
مطابق خورد مطابق اسید ic اسید پرکلریک (HClO 4 )
خورد اسید ic اسید کلریک (HClO 3 )
ite اسید اوس اسید کلرو ( HClO2 )
هیپو ite هیپو اسید اوس هیپوکلرو اسید (HClO)
ایده آبی اسید ic اسید هیدروکلریک (HCl)

در سیستم نامگذاری IUPAC ، "آبی" به سادگی به نام ترکیب یونی اضافه می شود. بنابراین، برای کلرید هیدروژن، به عنوان محلول اسید، نام IUPAC کلرید هیدروژن آبی است.

قدرت اسیدی

قدرت یک اسید به توانایی یا تمایل آن به از دست دادن یک پروتون اشاره دارد. اسید قوی اسیدی است که به طور کامل در آب تجزیه شود. به عبارت دیگر، یک مول از یک اسید قوی HA در آب حل می شود و یک مول H + و یک مول از باز مزدوج A- و هیچ یک از اسید پروتونه HA تولید نمی کند. در مقابل، یک اسید ضعیف فقط تا حدی تجزیه می شود و در حالت تعادل، اسید و باز مزدوج هر دو در محلول هستند. نمونه هایی از اسیدهای قوی عبارتند از: اسید کلریدریک (HCl)، اسید هیدرویدیک (HI)، اسید هیدروبرومیک (HBr)، اسید پرکلریک (HClO 4اسید نیتریک (HNO 3 ).) و اسید سولفوریک (H 2 SO 4 ). در آب هر یک از اینها اساساً 100٪ یونیزه می شوند. هر چه اسید قوی تر باشد، پروتون H + را راحت تر از دست می دهد . دو عامل کلیدی که به سهولت پروتونه‌زدایی کمک می‌کنند، قطبیت پیوند H-A و اندازه اتم A است که قدرت پیوند H-A را تعیین می‌کند. قدرت اسید نیز اغلب از نظر پایداری پایه مزدوج مورد بحث قرار می گیرد.

اسیدهای قوی‌تر نسبت به اسیدهای ضعیف‌تر دارای ثابت تفکیک اسید ، Ka و pKa منفی‌تر هستند.

اسیدهای سولفونیک که اکسی اسیدهای آلی هستند، دسته ای از اسیدهای قوی هستند. یک مثال معمول اسید تولوئن سولفونیک (اسید توسیلیک) است. برخلاف خود اسید سولفوریک، اسیدهای سولفونیک می توانند جامد باشند. در واقع، پلی استایرن عامل دار به پلی استایرن سولفونات، یک پلاستیک جامد به شدت اسیدی است که قابلیت فیلتر شدن دارد.

سوپراسیدها اسیدهایی قوی تر از 100% اسید سولفوریک هستند. نمونه هایی از سوپراسیدها عبارتند از فلوئوروآنتیمونیک اسید ، اسید ماژیک و اسید پرکلریک . سوپراسیدها می توانند به طور دائم آب را پروتونه کنند تا "نمک های هیدرونیوم " یونی و کریستالی تولید کنند. آنها همچنین می توانند کربوکاتیون ها را از نظر کمی تثبیت کنند .

در حالی که K a قدرت یک ترکیب اسیدی را اندازه گیری می کند، قدرت محلول اسید آبی با pH اندازه گیری می شود که نشان دهنده غلظت هیدرونیوم در محلول است. pH محلول ساده یک ترکیب اسیدی در آب با رقیق شدن ترکیب و Ka ترکیب تعیین می شود.

قدرت اسید لوئیس در محلول های غیر آبی

اسیدهای لوئیس در مدل ECW طبقه بندی شده اند و نشان داده شده است که هیچ مرتبه ای از قدرت اسید وجود ندارد. [7] قدرت پذیرنده نسبی اسیدهای لوئیس نسبت به یک سری از بازها، در مقابل سایر اسیدهای لوئیس، را می توان با نمودارهای CB نشان داد . [8] [9] نشان داده شده است که برای تعریف مرتبه استحکام اسید لوئیس حداقل دو ویژگی باید در نظر گرفته شود. برای نظریه HSAB کیفی پیرسون دو ویژگی سختی و استحکام هستند در حالی که برای مدل ECW کمی دراگو دو ویژگی الکترواستاتیک و کووالانسی هستند.

مشخصات شیمیایی

اسیدهای مونوپروتیک

اسیدهای مونوپروتیک، همچنین به عنوان اسیدهای مونوبازیک شناخته می‌شوند، آن دسته از اسیدهایی هستند که می‌توانند در طول فرآیند تفکیک (که گاهی یونیزاسیون نامیده می‌شود) یک پروتون به هر مولکول بدهند، همانطور که در زیر نشان داده شده است (نماد HA):

HA (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + A - (aq)      K a

نمونه های متداول اسیدهای مونوپروتیک در اسیدهای معدنی شامل اسید کلریدریک (HCl) و اسید نیتریک (HNO 3 ) است. از طرف دیگر، برای اسیدهای آلی این عبارت عمدتاً نشان دهنده وجود یک گروه اسید کربوکسیلیک است و گاهی اوقات این اسیدها به نام اسید مونوکربوکسیلیک شناخته می شوند. نمونه هایی در اسیدهای آلی عبارتند از: اسید فرمیک (HCOOH)، اسید استیک (CH 3 COOH) و اسید بنزوئیک (C 6 H 5 COOH).

اسیدهای پلی پروتیک

اسیدهای پلی پروتیک که به نام اسیدهای پلی بازیک نیز شناخته می شوند، می توانند بیش از یک پروتون به ازای هر مولکول اسید اهدا کنند، برخلاف اسیدهای مونوپروتیک که تنها یک پروتون به ازای هر مولکول اهدا می کنند. انواع خاصی از اسیدهای پلی پروتیک نام های خاص تری دارند، مانند اسید دی پروتیک (یا دی بازیک) (دو پروتون بالقوه برای اهدا)، و اسید تری پروتیک (یا تری بازیک) (سه پروتون بالقوه برای اهدا). برخی از ماکرومولکول ها مانند پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک می توانند تعداد بسیار زیادی پروتون اسیدی داشته باشند. [10]

یک اسید دیپروتیک (که در اینجا با H 2 A نمادین می شود) بسته به PH می تواند یک یا دو تفکیک داشته باشد. هر تفکیک ثابت تفکیک خود را دارد، Ka1 و Ka2 .

H 2 A (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + HA - (aq)     K a1
HA - (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + A 2- (aq)       K a2

ثابت تفکیک اول معمولاً از ثابت دوم بیشتر است (یعنی Ka1 > Ka2 ) . به عنوان مثال، اسید سولفوریک (H 2 SO 4 ) می تواند یک پروتون را برای تشکیل آنیون بی سولفات (HSO) اهدا کند .-
4
) که برای آن K a1 بسیار بزرگ است. سپس می تواند پروتون دومی را برای تشکیل آنیون سولفات اهدا کند (SO2-
4
) که در آن Ka2 استحکام متوسط ​​است . Ka1 بزرگ برای اولین تفکیک ، سولفوریک را به یک اسید قوی تبدیل می کند. به روشی مشابه، اسید کربنیک ضعیف ناپایدار (H 2 CO 3 ) می تواند یک پروتون را از دست بدهد و آنیون بی کربنات (HCO ) را تشکیل دهد.-
3
)
و یک ثانیه از دست می دهند تا آنیون کربنات (CO2-
3
). هر دو مقدار K a کوچک هستند، اما K a1 > K a2 .

اسید تری پروتیک (H 3 A ) می تواند تحت یک، دو یا سه تفکیک قرار گیرد و دارای سه ثابت تفکیک است که در آن Ka1 > Ka2 > K a3 .

H 3 A (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + H 2 A - (aq)      K a1
H 2 A - (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + HA 2- (aq)       K a2
HA 2- (aq) + H 2 O (l) ⇌ H 3 O + (aq) + A 3- (aq)      K a3

یک نمونه معدنی اسید تری پروتیک، اسید اورتوفسفریک (H 3 PO 4 ) است که معمولاً فقط اسید فسفریک نامیده می شود . هر سه پروتون را می توان به طور متوالی از دست داد تا H 2 PO تولید شود-
4
، سپس HPO2-
4
و در نهایت PO3-
4
یون اورتوفسفات که معمولاً فقط فسفات نامیده می شود . اگرچه موقعیت‌های سه پروتون روی مولکول اسید فسفریک اصلی معادل هستند، مقادیر متوالی K a متفاوت است زیرا اگر باز مزدوج بار منفی‌تری داشته باشد، از دست دادن یک پروتون از نظر انرژی کمتر مطلوب است. یک مثال آلی از اسید تری پروتیک اسید سیتریک است که می تواند به طور متوالی سه پروتون را از دست بدهد تا در نهایت یون سیترات را تشکیل دهد.

اگرچه از دست دادن بعدی هر یون هیدروژن کمتر مطلوب است، اما همه بازهای مزدوج در محلول وجود دارند. غلظت کسری، α (آلفا)، برای هر گونه را می توان محاسبه کرد. به عنوان مثال، یک اسید دیپروتیک عمومی 3 گونه در محلول تولید می کند: H2A ، HA- و A2- . هنگامی که PH (که می تواند به [H + ] تبدیل شود) یا غلظت اسید با تمام بازهای مزدوجش، غلظت کسری را می توان به صورت زیر محاسبه کرد:

نمودار این غلظت های کسری در برابر pH، برای K 1 و K 2 داده شده، به عنوان نمودار Bjerrum شناخته می شود . الگویی در معادلات بالا مشاهده می‌شود و می‌توان آن را به n- پروتیک اسید کلی که i- time deprotonated شده است گسترش داد:

که در آن K 0 = 1 و سایر اصطلاحات K ثابت های تفکیک اسید هستند.

خنثی سازی

اسید کلریدریک (در لیوان ) در واکنش با دود آمونیاک برای تولید کلرید آمونیوم (دود سفید).

خنثی سازی واکنش بین اسید و باز است که نمک و باز خنثی شده تولید می کند. به عنوان مثال، اسید کلریدریک و هیدروکسید سدیم کلرید سدیم و آب را تشکیل می دهند :

HCl (aq) + NaOH (aq) → H 2 O (l) + NaCl (aq)

خنثی سازی اساس تیتراسیون است، جایی که یک نشانگر pH نقطه هم ارزی را نشان می دهد که تعداد معادل مول های یک باز به اسید اضافه شده باشد. اغلب به اشتباه فرض می شود که خنثی سازی باید به محلولی با pH 7.0 منجر شود، که تنها در مورد قدرت اسید و باز مشابه در طول واکنش صدق می کند.

خنثی سازی با باز ضعیف تر از اسید منجر به نمک اسیدی ضعیف می شود. به عنوان مثال آمونیوم کلرید اسیدی ضعیف است که از اسید قوی هیدروژن کلرید و آمونیاک باز ضعیف تولید می شود . برعکس، خنثی کردن یک اسید ضعیف با یک باز قوی، یک نمک بازی ضعیف (به عنوان مثال، سدیم فلوراید از هیدروژن فلوراید و هیدروکسید سدیم ) ایجاد می کند.

تعادل اسید-باز ضعیف ضعیف

برای اینکه یک اسید پروتونه یک پروتون را از دست بدهد، pH سیستم باید بالاتر از pKa اسید باشد . کاهش غلظت H + در آن محلول بازی، تعادل را به سمت شکل باز مزدوج (شکل deprotonated اسید) تغییر می‌دهد. در محلول‌های با pH پایین (اسیدی‌تر)، غلظت H + به اندازه کافی در محلول وجود دارد که باعث می‌شود اسید به شکل پروتونه‌ای باقی بماند.

محلولهای اسیدهای ضعیف و نمکهای باز مزدوج آنها محلولهای بافری تشکیل می دهند .

تیتراژ

برای تعیین غلظت اسید در محلول آبی، معمولاً تیتراسیون اسید-باز انجام می شود. یک محلول پایه قوی با غلظت مشخص، معمولا NaOH یا KOH، برای خنثی کردن محلول اسید با توجه به تغییر رنگ نشانگر با مقدار باز اضافه شده اضافه می شود. [11] منحنی تیتراسیون اسیدی که توسط یک باز تیتر شده است دارای دو محور است که حجم پایه روی محور x و مقدار pH محلول روی محور y قرار دارد. PH محلول همیشه با اضافه شدن پایه به محلول بالا می رود.

مثال: اسید دیپروتیک

این یک منحنی تیتراسیون ایده آل برای آلانین ، یک اسید آمینه دیپروتیک است. [12] نقطه 2 اولین نقطه معادل است که در آن مقدار NaOH اضافه شده برابر با مقدار آلانین در محلول اصلی است.

برای هر منحنی تیتراسیون اسید دی پروتیک، از چپ به راست، دو نقطه میانی، دو نقطه هم ارزی و دو ناحیه بافر وجود دارد. [13]

امتیازهای هم ارزی

به دلیل فرآیندهای تفکیک متوالی، دو نقطه هم ارزی در منحنی تیتراسیون اسید دی پروتیک وجود دارد. [14] اولین نقطه هم ارزی زمانی رخ می دهد که تمام یون های هیدروژن اول از اولین یونیزاسیون تیتر شوند. [15] به عبارت دیگر، مقدار OH اضافه شده برابر با مقدار اولیه H 2 A در اولین نقطه هم ارزی است. دومین نقطه هم ارزی زمانی اتفاق می افتد که تمام یون های هیدروژن تیتر شوند. بنابراین، مقدار OH اضافه شده برابر با دو برابر مقدار H 2 A در این زمان است. برای اسید دی پروتیک ضعیف که توسط یک باز قوی تیتر شده است، به دلیل هیدرولیز نمک های حاصل در محلول، نقطه هم ارزی دوم باید در pH بالاتر از 7 رخ دهد. [15]در هر یک از نقاط هم ارزی، افزودن یک قطره پایه باعث شدیدترین افزایش مقدار pH در سیستم می شود.

مناطق بافر و نقاط میانی

منحنی تیتراسیون برای اسید دی پروتیک حاوی دو نقطه میانی است که در آن pH=pK a است. از آنجایی که دو مقدار مختلف K a وجود دارد، اولین نقطه میانی در pH=pK a1 و دومی در pH=pKa2 رخ می‌دهد . [16] هر بخش از منحنی که حاوی یک نقطه میانی در مرکز آن است، منطقه بافر نامیده می شود. از آنجایی که نواحی بافر از اسید و باز مزدوج آن تشکیل شده است، می تواند در برابر تغییرات pH با افزودن باز تا نقاط معادل بعدی مقاومت کند. [5]

کاربرد اسیدها

اسیدها به طور جهانی در زندگی ما وجود دارند. انواع متعددی از ترکیبات اسیدی طبیعی با عملکردهای بیولوژیکی و اسیدهای سنتز شده عظیم وجود دارد که به طرق مختلف مورد استفاده قرار می گیرند.

در صنعت

اسیدها معرف های اساسی در درمان تقریباً تمام فرآیندهای صنعت امروزی هستند. اسید سولفوریک، یک اسید دی پروتیک، پرمصرف ترین اسید در صنعت است که همچنین پرمصرف ترین ماده شیمیایی صنعتی در جهان است. به طور عمده در تولید کود، مواد شوینده، باتری و رنگ، و همچنین در پردازش بسیاری از محصولات مانند حذف ناخالصی ها استفاده می شود. [17] بر اساس داده های آماری در سال 2011، تولید سالانه اسید سولفوریک حدود 200 میلیون تن در جهان بود. [18] برای مثال، مواد معدنی فسفات با اسید سولفوریک واکنش می دهند تا اسید فسفریک برای تولید کودهای فسفاته و روی تولید کنند.با حل کردن اکسید روی در اسید سولفوریک، تصفیه محلول و الکترووینینگ تولید می شود.

در صنایع شیمیایی، اسیدها در واکنش های خنثی سازی واکنش داده و نمک تولید می کنند. به عنوان مثال، اسید نیتریک با آمونیاک واکنش داده و نیترات آمونیوم ، یک کود، تولید می کند . علاوه بر این، کربوکسیلیک اسیدها را می توان با الکل ها برای تولید استر استری کرد .

اسیدها اغلب برای از بین بردن زنگ زدگی و سایر خوردگی ها از فلزات در فرآیندی به نام ترشی استفاده می شوند. آنها ممکن است به عنوان یک الکترولیت در یک باتری سلول مرطوب مانند اسید سولفوریک در باتری ماشین استفاده شوند.

در غذا

آب گازدار (محلول آبی H 2 CO 3 ) معمولاً به نوشابه ها اضافه می شود تا آنها را جوشان کند.

اسید تارتاریک یکی از اجزای مهم برخی از غذاهای رایج مانند انبه نارس و تمر هندی است. میوه ها و سبزیجات طبیعی نیز حاوی اسید هستند. اسید سیتریک در پرتقال، لیمو و سایر مرکبات وجود دارد. اسید اگزالیک در گوجه فرنگی، اسفناج و به ویژه در کارامولا و ریواس وجود دارد. برگ های ریواس و کارامبولای نارس به دلیل غلظت بالای اسید اگزالیک سمی هستند. اسید اسکوربیک (ویتامین C) یک ویتامین ضروری برای بدن انسان است و در غذاهایی مانند آملا ( انگور فرنگی هندی )، لیمو، مرکبات و گواوا وجود دارد.

اسیدهای زیادی را می توان در انواع مختلف غذا به عنوان افزودنی یافت، زیرا طعم آنها را تغییر می دهد و به عنوان نگهدارنده عمل می کند. به عنوان مثال، اسید فسفریک جزء نوشیدنی های کولا است. اسید استیک در زندگی روزمره به عنوان سرکه استفاده می شود. اسید سیتریک به عنوان نگهدارنده در سس ها و ترشی ها استفاده می شود.

اسید کربنیک یکی از رایج ترین افزودنی های اسیدی است که به طور گسترده در نوشابه ها اضافه می شود. در طول فرآیند تولید، CO 2 معمولا تحت فشار قرار می گیرد تا در این نوشیدنی ها حل شود و اسید کربنیک تولید کند. اسید کربنیک بسیار ناپایدار است و تمایل دارد در دما و فشار اتاق به آب و CO 2 تجزیه شود. بنابراین، هنگامی که بطری ها یا قوطی های این نوع نوشابه ها باز می شوند، نوشابه ها با بیرون آمدن حباب های CO 2 گاز می گیرند و جوش می زنند. [19]

اسیدهای خاصی به عنوان دارو استفاده می شوند. اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین) به عنوان مسکن و برای کاهش تب استفاده می شود.

در بدن انسان

اسیدها نقش مهمی در بدن انسان دارند. اسید هیدروکلریک موجود در معده با شکستن مولکول های بزرگ و پیچیده غذا به هضم کمک می کند. اسیدهای آمینه برای سنتز پروتئین های مورد نیاز برای رشد و ترمیم بافت های بدن مورد نیاز هستند. اسیدهای چرب نیز برای رشد و ترمیم بافت های بدن مورد نیاز هستند. اسیدهای نوکلئیک برای ساخت DNA و RNA و انتقال صفات به فرزندان از طریق ژن مهم هستند. اسید کربنیک برای حفظ تعادل pH در بدن مهم است.

بدن انسان حاوی انواع ترکیبات آلی و معدنی است، از جمله اسیدهای دی کربوکسیلیک در بسیاری از رفتارهای بیولوژیکی نقش اساسی دارند. بسیاری از این اسیدها آمینو اسیدهایی هستند که عمدتاً به عنوان موادی برای سنتز پروتئین ها عمل می کنند. [20] سایر اسیدهای ضعیف به عنوان بافر با بازهای مزدوج خود عمل می کنند تا PH بدن را از دستخوش تغییرات در مقیاس بزرگ که برای سلول ها مضر است، حفظ کنند. [21] بقیه اسیدهای دی کربوکسیلیک نیز در سنتز ترکیبات مختلف بیولوژیکی مهم در بدن انسان شرکت می کنند.

کاتالیز اسیدی

اسیدها به عنوان کاتالیزور در شیمی صنعتی و آلی استفاده می شوند. به عنوان مثال، اسید سولفوریک در مقادیر بسیار زیادی در فرآیند آلکیلاسیون برای تولید بنزین استفاده می شود. برخی از اسیدها مانند اسیدهای سولفوریک، فسفریک و هیدروکلریک نیز بر واکنش های کم آبی و تراکم تأثیر می گذارند . در بیوشیمی، بسیاری از آنزیم ها از کاتالیز اسیدی استفاده می کنند. [22]

وقوع بیولوژیکی

ساختار اصلی یک اسید آمینه

بسیاری از مولکول های مهم بیولوژیکی اسید هستند. اسیدهای نوکلئیک که حاوی گروه های فسفات اسیدی هستند شامل DNA و RNA می باشند. اسیدهای نوکلئیک حاوی کد ژنتیکی است که بسیاری از خصوصیات یک موجود زنده را تعیین می کند و از والدین به فرزندان منتقل می شود. DNA شامل طرح شیمیایی برای سنتز پروتئین هایی است که از زیر واحدهای اسید آمینه تشکیل شده اند. غشاهای سلولی حاوی استرهای اسید چرب مانند فسفولیپیدها هستند.

یک اسید آمینه α دارای یک کربن مرکزی (کربن α یا آلفا ) است که به صورت کووالانسی به یک گروه کربوکسیل (بنابراین آنها اسیدهای کربوکسیلیک هستند )، یک گروه آمینه ، یک اتم هیدروژن و یک گروه متغیر متصل است. گروه متغیر که گروه R یا زنجیره جانبی نیز نامیده می شود، هویت و بسیاری از خواص یک اسید آمینه خاص را تعیین می کند. در گلیسین ، ساده‌ترین اسید آمینه، گروه R یک اتم هیدروژن است، اما در تمام اسیدهای آمینه دیگر حاوی یک یا چند اتم کربن است که به هیدروژن‌ها پیوند دارند و ممکن است حاوی عناصر دیگری مانند گوگرد، اکسیژن یا نیتروژن باشد. به استثنای گلیسین، اسیدهای آمینه طبیعی کایرال هستند و تقریباً همیشه درپیکربندی L _ پپتیدوگلیکان موجود در دیواره های سلولی باکتری هاحاوی مقداریاسید آمینه D است. در pH فیزیولوژیکی، معمولاً حدود 7، اسیدهای آمینه آزاد به شکل باردار وجود دارند، که در آن گروه کربوکسیل اسیدی (-COOH) یک پروتون (-COO-) از دست می دهدو گروه آمین بازی (-NH 2 ) یک پروتون (-NH) به دست می آورد .+
3
). کل مولکول یک بار خنثی خالص دارد و یک زوئیتریون است، به استثنای اسیدهای آمینه با زنجیره جانبی بازی یا اسیدی. به عنوان مثال، اسید آسپارتیک دارای یک آمین پروتونه و دو گروه کربوکسیل deprotonated برای بار خالص 1- در pH فیزیولوژیکی است.

اسیدهای چرب و مشتقات اسیدهای چرب گروه دیگری از اسیدهای کربوکسیلیک هستند که نقش بسزایی در زیست شناسی دارند. اینها شامل زنجیره های هیدروکربنی طولانی و یک گروه اسید کربوکسیلیک در یک طرف هستند. غشای سلولی تقریباً همه ارگانیسم ها عمدتاً از یک لایه دولایه فسفولیپیدی ، یک میسل از استرهای اسید چرب آبگریز با گروه های "سر" فسفات قطبی و آبدوست تشکیل شده است. غشاها حاوی اجزای اضافی هستند که برخی از آنها می توانند در واکنش های اسید-باز شرکت کنند.

در انسان و بسیاری از حیوانات دیگر، اسید کلریدریک بخشی از اسید معده است که در معده ترشح می‌شود تا به هیدرولیز پروتئین‌ها و پلی‌ساکاریدها کمک کند ، و همچنین پرو-آنزیم غیرفعال، پپسینوژن را به آنزیم پپسین تبدیل می‌کند . برخی از موجودات برای دفاع اسید تولید می کنند. به عنوان مثال، مورچه ها اسید فرمیک تولید می کنند .

تعادل اسید و باز نقش مهمی در تنظیم تنفس پستانداران دارد. گاز اکسیژن (O 2 ) تنفس سلولی را هدایت می کند ، فرآیندی که طی آن حیوانات انرژی پتانسیل شیمیایی ذخیره شده در غذا را آزاد می کنند و دی اکسید کربن (CO 2 ) را به عنوان یک محصول جانبی تولید می کنند. اکسیژن و دی اکسید کربن در ریه ها مبادله می شود و بدن با تنظیم میزان تهویه به انرژی در حال تغییر پاسخ می دهد . به عنوان مثال، در طول دوره های فعالیت بدنی به سرعت کربوهیدرات ها و چربی های ذخیره شده را تجزیه می کند و CO2 آزاد می کند .به جریان خون در محلول های آبی مانند خون، CO2 در تعادل با اسید کربنیک و یون بی کربنات وجود دارد.

CO 2 + H 2 O ⇌ H 2 CO 3 ⇌ H + + HCO-3

کاهش pH است که به مغز سیگنال می دهد که سریع تر و عمیق تر نفس بکشد، CO 2 اضافی را دفع می کند و سلول ها را با O 2 تامین می کند .

آسپرین (اسید استیل سالیسیلیک) یک اسید کربوکسیلیک است .

غشای سلولی عموماً به دلیل وجود زنجیره‌های آسیل چربی چربی دوست که درون آنها را تشکیل می‌دهند، نسبت به مولکول‌های باردار یا بزرگ و قطبی غیرقابل نفوذ هستند. بسیاری از مولکول های مهم بیولوژیکی، از جمله تعدادی از عوامل دارویی، اسیدهای ضعیف آلی هستند که می توانند به شکل پروتونه و بدون بار خود از غشاء عبور کنند، اما نه به شکل باردار خود (یعنی به عنوان باز مزدوج). به همین دلیل می توان فعالیت بسیاری از داروها را با استفاده از آنتی اسیدها یا غذاهای اسیدی تقویت یا مهار کرد. با این حال، شکل باردار اغلب در خون و سیتوزول حل می شود، هر دو محیط آبی هنگامی که محیط خارج سلولی اسیدی تر از PH خنثی در سلول باشد، اسیدهای خاصی به شکل خنثی خود وجود خواهند داشت و محلول در غشاء خواهند بود و به آنها اجازه عبور از دولایه فسفولیپیدی را می دهند. اسیدهایی که یک پروتون را در pH درون سلولی از دست می‌دهند، به شکل باردار و محلول خود وجود دارند و بنابراین می‌توانند از طریق سیتوزول به سمت هدف خود منتشر شوند. ایبوپروفن ، آسپرین و پنی سیلین نمونه هایی از داروهایی هستند که اسیدهای ضعیف هستند.

اسیدهای رایج

اسیدهای معدنی (اسیدهای معدنی)

اسیدهای سولفونیک

یک اسید سولفونیک دارای فرمول کلی RS(=O) 2 –OH است که در آن R یک رادیکال آلی است.

اسیدهای کربوکسیلیک

یک اسید کربوکسیلیک دارای فرمول کلی RC(O)OH است که در آن R یک رادیکال آلی است. گروه کربوکسیل -C(O)OH شامل یک گروه کربونیل ، C=O، و یک گروه هیدروکسیل ، OH است.

اسیدهای کربوکسیلیک هالوژنه

هالوژناسیون در موقعیت آلفا قدرت اسید را افزایش می دهد، به طوری که اسیدهای زیر همگی قوی تر از اسید استیک هستند.

اسیدهای کربوکسیلیک وینیلگوس

اسیدهای کربوکسیلیک معمولی ترکیب مستقیم یک گروه کربونیل و یک گروه هیدروکسیل هستند. در اسیدهای کربوکسیلیک وینیلگوس ، یک پیوند دوگانه کربن-کربن گروه‌های کربونیل و هیدروکسیل را جدا می‌کند.

اسیدهای نوکلئیک

منابع

  1. ^ a b c کتاب طلایی IUPAC - اسید
  2. ^ پتروچی، RH; هاروود، RS; شاه ماهی، FG (2002). شیمی عمومی: اصول و کاربردهای مدرن (ویرایش هشتم). سالن پرنتیس پ. 146. شابک 0-13-014329-4.
  3. ^ دیکشنری آنلاین مریام وبستر: اسید
  4. ^ a b c d Otoxby، DW; Gillis، HP; باتلر، ال جی (2015). اصول شیمی مدرن (ویرایش هشتم). بروکس کول. پ. 617. شابک 978-1305079113.
  5. ^ a b c d Ebbing, Darrell; گامون، استیون دی (1 ژانویه 2016). شیمی عمومی (ویرایش یازدهم). Cengage Learning. شابک 9781305887299.
  6. Stahl PH، Nakamo M (2008). "جنبه های دارویی شکل نمک" . در Stahl PH، گرما CG (ویرایش.). کتاب راهنمای نمک های دارویی: خواص، انتخاب و استفاده . واینهایم: Wiley-VCH. ص 92-94. شابک 978-3-906390-58-1.
  7. ^ Vogel GC; دراگو، RS (1996). "مدل ECW". مجله آموزش شیمی . 73 : 701-707. Bibcode : 1996JChEd..73..701V . doi : 10.1021/ed073p701 .
  8. ^ لارنس، سی و گال، جی اف. مقیاس‌های پایه و قرابت لوئیس، داده‌ها و اندازه‌گیری، (Wiley 2010) pp 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9
  9. ^ کرامر، RE; بوپ، تی تی (1977). "نمایش گرافیکی آنتالپی های تشکیل ترکیب اضافی برای اسیدها و بازهای لوئیس". مجله آموزش شیمی . 54 : 612-613. doi : 10.1021/ed054p612 .نمودارهای نشان داده شده در این مقاله از پارامترهای قدیمی تر استفاده می کنند. پارامترهای بهبود یافته E&C در مدل ECW فهرست شده است .
  10. ^ وایمن، جفریس؛ تیلستون ادسال، جان. "فصل نهم: اسیدهای پلی بازیک، بازها و آمفولیت ها، از جمله پروتئین ها". شیمی بیوفیزیک - جلد 1 . پ. 477.
  11. ^ دی لوی، رابرت (1999). تعادل اسید-باز آبی و تیتراسیون . نیویورک: انتشارات دانشگاه آکسفورد.
  12. جیمسون، رجینالد اف (۱۹۷۸). "تخصیص ثابت های پیوند پروتون برای 3-(3،4-دی هیدروکسی فنیل) آلانین (L-dopa)". مجله انجمن شیمی، معاملات دالتون (1): 43-45. doi : 10.1039/DT9780000043 .
  13. هلفریچ، فریدریش جی. (1 ژانویه 1962). تبادل یون . شرکت پیک. شابک 9780486687841.
  14. "تیتراسیون اسید دیپروتیک" . dwb.unl.edu . بایگانی شده از نسخه اصلی در 7 فوریه 2016 . بازبینی شده در 24 ژانویه 2016 .
  15. ^ a b کوتز، جان سی. تریشل، پل ام. تاونسند، جان؛ تریشل، دیوید (24 ژانویه 2014). شیمی و واکنش پذیری شیمیایی Cengage Learning. شابک 9781305176461.
  16. ^ لنینگر، آلبرت ال. نلسون، دیوید ال. کاکس، مایکل ام. (1 ژانویه 2005). اصول بیوشیمی Lehninger . مک میلان. شابک 9780716743392.
  17. "10 ماده شیمیایی صنعتی برتر - برای آدمک ها" . dummies.com _ بازبینی شده در 5 فوریه 2016 .
  18. «اسید سولفوریک» . Essentialchemicalindustry.org _ بازبینی شده در 6 فوریه 2016 .
  19. ^ مک میلین، جان آر. تریسی، ژن آ. هارویل، ویلیام ای. Credle, William S., Jr. (8 دسامبر 1981)، روش و دستگاه برای ساخت و توزیع یک نوشیدنی گازدار با استفاده از گاز دی اکسید کربن پیشران برای کربنات کردن ، بازیابی شده در 6 فوریه 2016
  20. ^ بارت، جی سی. المور، دی تی (ژوئن 2012). 8 - نقش بیولوژیکی اسیدهای آمینه و پپتیدها - انتشارات آنلاین دانشگاه . doi : 10.1017/CBO9781139163828 . شابک 9780521462921.
  21. گراهام، تیمور (2006). "بافر اسید" . آموزش آنلاین اسید باز . دانشگاه کانکتیکات بایگانی شده از نسخه اصلی در 13 فوریه 2016 . بازبینی شده در 6 فوریه 2016 .
  22. ^ ووت، جودیت جی. ووت، دونالد (2004). بیوشیمی . نیویورک: جی ویلی و پسران. صص  496-500 . شابک 978-0-471-19350-0.

پیوندهای خارجی