Identificador químico internacional

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InChI
Desarrollador (es)Confianza InChI
Versión inicial15 de abril de 2005 [1] [2] ( 15/04/2005 )
Lanzamiento estable
1.06 / 15 de diciembre de 2020 ; hace 8 meses ( 15/12/2020 )
Sistema operativoMicrosoft Windows y tipo Unix
PlataformaIA-32 y x86-64
Disponible eninglés
LicenciaLicencia de confianza IUPAC / InChI
Sitio webwww .inchi-trust .org

La IUPAC Identificador Internacional de Química ( InChI / ɪ n i / EN -chee o / ɪ ŋ k i / ING -kee ) es un textual identificador para sustancias químicas , diseñado para proporcionar una forma estándar de información molecular codificar y para facilitar la búsqueda de dicha información en bases de datos y en la web. Desarrollado inicialmente por IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) y NIST (Instituto Nacional de Estándares y Tecnología) de 2000 a 2005, el formato y los algoritmos no son propietarios.

Los identificadores describen sustancias químicas en términos de capas de información: los átomos y su conectividad de enlace, información tautomérica , información isotópica , estereoquímica e información de carga electrónica. [3] No es necesario proporcionar todas las capas; por ejemplo, la capa de tautómero se puede omitir si ese tipo de información no es relevante para la aplicación particular. El algoritmo InChI convierte la información estructural de entrada en un identificador InChI único en un proceso de tres pasos: normalización (para eliminar información redundante), canonicalización (para generar una etiqueta de número único para cada átomo) y serialización (para dar una cadena de caracteres). .

Los InChI se diferencian de los números de registro CAS ampliamente utilizados en tres aspectos: en primer lugar, son de libre uso y no son propietarios; en segundo lugar, pueden calcularse a partir de información estructural y no tienen que ser asignados por alguna organización; y en tercer lugar, la mayor parte de la información en un InChI es legible por humanos (con práctica). Por lo tanto, los InChI pueden considerarse similares a una versión general y extremadamente formalizada de los nombres IUPAC . Pueden expresar más información que la notación SMILES más simple y se diferencian en que cada estructura tiene una cadena InChI única, que es importante en las aplicaciones de bases de datos. La información sobre las coordenadas tridimensionales de los átomos no está representada en InChI; para este fin, se puede utilizar un formato como PDB .

El InChIKey, a veces denominado InChI con hash, es una representación digital condensada de longitud fija (27 caracteres) del InChI que no es comprensible para los humanos. La especificación InChIKey se publicó en septiembre de 2007 para facilitar las búsquedas web de compuestos químicos, ya que estos eran problemáticos con el InChI completo. [4] A diferencia del InChI, el InChIKey no es único: aunque se puede calcular que las colisiones son muy raras, ocurren. [5]

En enero de 2009 se lanzó la versión 1.02 del software InChI. Esto proporcionó un medio para generar el llamado InChI estándar, que no permite opciones seleccionables por el usuario al tratar con las capas estereoquímicas y tautoméricas de la cadena InChI. El InChIKey estándar es entonces la versión hash de la cadena InChI estándar. El InChI estándar simplificará la comparación de cadenas y claves de InChI generadas por diferentes grupos y, posteriormente, a las que se accede a través de diversas fuentes, como bases de datos y recursos web.

El desarrollo continuo de la norma ha sido apoyado desde 2010 por la organización sin fines de lucro InChI Trust , de la cual la IUPAC es miembro. La versión actual del software es 1.06 y fue lanzada en diciembre de 2020. [6] Antes de la 1.04, el software estaba disponible gratuitamente bajo la licencia LGPL de código abierto, [7] pero ahora usa una licencia personalizada llamada IUPAC-InChI Trust License. [8]

Generación

Para evitar generar diferentes InChI para estructuras tautoméricas, antes de generar el InChI, se normaliza una estructura química de entrada para reducirla a su denominada estructura principal central. Esto puede implicar cambiar las órdenes de los enlaces, reorganizar las cargas formales y posiblemente agregar y eliminar protones. Diferentes estructuras de entrada pueden dar el mismo resultado; por ejemplo, el ácido acético y el acetato darían ambos la misma estructura principal central, la del ácido acético. Una estructura principal central puede estar desconectada, que consta de más de un componente, en cuyo caso las subcapas en el InChI generalmente consisten en subcapas para cada componente, separadas por punto y coma (puntos para la subcapa de fórmula química). Una forma en que esto puede suceder es que todos los átomos de metal se desconectan durante la normalización; así por ejemplo,el InChI para el plomo tetraetílico tendrá cinco componentes, uno para el plomo y cuatro para los grupos etilo.[3]

La primera capa principal de InChI se refiere a esta estructura principal central, dando su fórmula química, conectividad sin hidrógeno sin orden de enlace ( /csubcapa) y conectividad de hidrógeno ( /hsubcapa). La /qporción de la capa de carga da su carga, y la /pLa porción de la capa de carga indica cuántos protones (iones de hidrógeno) se deben agregar o eliminar para regenerar la estructura original. Si está presente, la capa de estereoquímica, con subcapas /b, /t, /my /s, da la información estereoquímica, y la capa isotópica /i(que puede contener subcapas /h, /b, /t, /my /s) proporciona información isotópica. Estas son las únicas capas que pueden aparecer en un InChI estándar.[3]

Si el usuario desea especificar un tautómero exacto /f, se puede agregar una capa de hidrógeno fija , que puede contener varias subcapas adicionales; Sin embargo, esto no se puede hacer en InChI estándar, por lo que diferentes tautómeros tendrán el mismo InChI estándar (por ejemplo, la alanina dará el mismo InChI estándar ya sea que se ingrese en una forma neutra o bipolar). Finalmente, /rse puede agregar una capa reconectada no estándar , lo que efectivamente da un nuevo InChI generado sin romper los enlaces a los átomos de metal. Esto puede contener varias subcapas, incluidas /f. [3]

Formato y capas

Formato InChI
Tipo de medio de Internet
químico / x-inchi
Tipo de formatoformato de archivo químico

Cada InChI comienza con la cadena " InChI=" seguida del número de versión, actualmente 1. Si el InChI es estándar, esto es seguido por la letra Spara los InChI estándar , que es un sabor InChI completamente estandarizado que mantiene el mismo nivel de atención a los detalles de la estructura y las mismas convenciones para la percepción del dibujo. La información restante está estructurada como una secuencia de capas y subcapas, y cada capa proporciona un tipo específico de información. Las capas y subcapas están separadas por el delimitador " /" y comienzan con una letra de prefijo característica (a excepción de la subcapa de fórmula química de la capa principal). Las seis capas con subcapas importantes son:

  1. Capa principal
    • Fórmula química (sin prefijo). Esta es la única subcapa que debe ocurrir en cada InChI.
    • Conexiones Atom (prefijo: " c"). Los átomos de la fórmula química (excepto los hidrógenos) están numerados en secuencia; esta subcapa describe qué átomos están conectados por enlaces a otros.
    • Átomos de hidrógeno (prefijo: " h"). Describe cuántos átomos de hidrógeno están conectados a cada uno de los otros átomos.
  2. Capa de carga
    • cargar subcapa (prefijo: " q")
    • subcapa de protones (prefijo: " p" para "protones")
  3. Capa estereoquímica
    • dobles enlaces y cumulenos (prefijo: " b")
    • estereoquímica tetraédrica de átomos y alenos (prefijos: " t", " m")
    • tipo de información estereoquímica (prefijo: " s")
  4. Capa isotópica (prefijos: " i", " h", así como " b", " t", " m", " s" para la estereoquímica isotópica)
  5. Capa de H fijo (prefijo: " f"); contiene algunos o todos los tipos de capas anteriores, excepto las conexiones de átomos; puede terminar con la osubcapa " "; nunca incluido en InChI estándar
  6. Capa reconectada (prefijo: " r"); contiene todo el InChI de una estructura con átomos metálicos reconectados; nunca incluido en InChI estándar

El formato delimitador-prefijo tiene la ventaja de que un usuario puede usar fácilmente una búsqueda con comodines para encontrar identificadores que coincidan solo en ciertas capas.

Ejemplos de
Fórmula estructural InChI estándar
InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
L - ácido ascórbico con InChI
InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChIKey

El InChIKey condensado de 27 caracteres es una versión con hash del InChI completo (utilizando el algoritmo SHA-256 ), diseñado para permitir búsquedas web fáciles de compuestos químicos. [4] El InChIKey estándar es la contraparte hash del InChI estándar . La mayoría de las estructuras químicas en la Web hasta 2007 se han representado como archivos GIF., que no se pueden buscar por contenido químico. El InChI completo resultó ser demasiado largo para una búsqueda fácil y, por lo tanto, se desarrolló el InChIKey. Existe una probabilidad muy pequeña, pero distinta de cero, de que dos moléculas diferentes tengan el mismo InChIKey, pero la probabilidad de duplicación de solo los primeros 14 caracteres se ha estimado como solo una duplicación en 75 bases de datos, cada una de las cuales contiene mil millones de estructuras únicas. Dado que todas las bases de datos tienen actualmente menos de 50 millones de estructuras, tal duplicación parece poco probable en la actualidad. Un estudio reciente estudia más extensamente la tasa de colisión y encuentra que la tasa de colisión experimental está de acuerdo con las expectativas teóricas. [9]

Actualmente, InChIKey consta de tres partes separadas por guiones, de 14, 10 y un carácter, respectivamente, como XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYFV-P. Los primeros 14 caracteres resultan de un hash SHA-256 de la información de conectividad (la capa principal y la /qsubcapa de la capa de carga) del InChI. La segunda parte consta de 8 caracteres resultantes de un hash de las capas restantes de InChI, un carácter único que indica el tipo de InChIKey ( Spara estándar y Nno estándar) y un carácter que indica la versión de InChI utilizada (actualmente Apara la versión 1. ) Finalmente, el carácter único al final indica la protonación de la estructura de matriz del núcleo, que corresponde a la /psubcapa de la capa de carga ( Npara no protonación, O,P, ... si deben añadirse los protones y M, L, ... si deben ser eliminados.) [10] [3]

Ejemplo

Estructura de la morfina

La morfina tiene la estructura que se muestra a la derecha. El InChI estándar para la morfina es InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1 y el InChIKey estándar para la morfina es BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N. [11]

Resolvedores de InChI

Como el InChI no se puede reconstruir a partir del InChIKey, un InChIKey siempre debe estar vinculado al InChI original para volver a la estructura original. InChI Resolvers actúa como un servicio de búsqueda para hacer estos enlaces, y los servicios de prototipos están disponibles en el Instituto Nacional del Cáncer , el servicio UniChem en el Instituto Europeo de Bioinformática y PubChem . ChemSpider ha tenido un solucionador hasta julio de 2015 cuando fue dado de baja. [12]

Nombre

El formato se llamó originalmente IChI (Identificador químico IUPAC), luego se renombró en julio de 2004 a INChI (Identificador químico IUPAC-NIST), y se renombró nuevamente en noviembre de 2004 a InChI (Identificador químico internacional IUPAC), una marca comercial de IUPAC.

Desarrollo continuo

La dirección científica de la norma InChI la lleva a cabo el Subcomité de la División VIII de la IUPAC, y la financiación de los subgrupos que investigan y definen la expansión de la norma está a cargo tanto de la IUPAC como de InChI Trust . El InChI Trust financia el desarrollo, las pruebas y la documentación del InChI. Se están definiendo extensiones actuales para manejar polímeros y mezclas , estructuras Markush , reacciones [13] y organometálicos , y una vez que el Subcomité de la División VIII las acepte, se agregarán al algoritmo.

Software

InChI Trust ha desarrollado software para generar InChI, InChIKey y otros identificadores. A continuación, se muestra el historial de versiones de este software. [14]

Software y versión Fecha Licencia Comentarios
InChI v. 1 Abril de 2005
InChI v. 1.01 Agosto de 2006
InChI v. 1.02beta Septiembre de 2007 LGPL 2.1 Agrega la funcionalidad InChIKey.
InChI v. 1.02 Enero de 2009 LGPL 2.1 Formato cambiado para InChIKey.
Introduce InChI estándar.
InChI v. 1.03 Junio ​​de 2010 LGPL 2.1
Documentos del código fuente de InChI v. 1.03 Marzo de 2011
InChI v. 1.04 Septiembre de 2011 Licencia IUPAC / InChI Trust InChI 1.0 Licencia nueva.
Se agregó soporte para los elementos 105-112.
Se eliminó el soporte de CML.
InChI v. 1.05 Enero de 2017 Licencia IUPAC / InChI Trust InChI 1.0 Se agregó soporte para los elementos 113-118.
Soporte de polímero experimental.
Soporte experimental de moléculas grandes.
RInChI v. 1.00 Marzo de 2017 IUPAC / InChI Trust InChI License 1.0 y estilo BSD Calcula la reacción InChis. [13]
InChI v. 1.06 Diciembre de 2020 Licencia IUPAC / InChI Trust InChI 1.0 Soporte de polímero revisado.

Adopción

El InChI ha sido adoptado por muchas bases de datos más grandes y más pequeñas, incluidas ChemSpider , ChEMBL , Golm Metabolome Database , OpenPHACTS y PubChem . [15] Sin embargo, la adopción no es sencilla y muchas bases de datos muestran una discrepancia entre las estructuras químicas y el InChI que contienen, lo que es un problema para vincular las bases de datos. [dieciséis]

Ver también

Notas y referencias

  1. ^ "Página del proyecto de identificador químico internacional IUPAC" . IUPAC . Archivado desde el original el 27 de mayo de 2012 . Consultado el 5 de diciembre de 2012 .
  2. ^ Heller, S .; McNaught, A .; Stein, S .; Tchekhovskoi, D .; Pletnev, I. (2013). "InChI - el estándar mundial de identificación de estructuras químicas" . Revista de Cheminformatics . 5 (1): 7. doi : 10.1186 / 1758-2946-5-7 . PMC 3599061 . PMID 23343401 .  
  3. ^ a b c d e Heller, SR; McNaught, A .; Pletnev, I .; Stein, S .; Tchekhovskoi, D. (2015). "InChI, el identificador químico internacional IUPAC" . Revista de Cheminformatics . 7 : 23. doi : 10.1186 / s13321-015-0068-4 . PMC 4486400 . PMID 26136848 .  
  4. ^ a b "El identificador químico internacional IUPAC (InChI)" . IUPAC . 5 de septiembre de 2007. Archivado desde el original el 30 de octubre de 2007 . Consultado el 18 de septiembre de 2007 .
  5. ^ EL Willighagen (17 de septiembre de 2011). "Colisión de InChIKey: la copia de bricolaje / pastables" . Consultado el 6 de noviembre de 2012 .
  6. ^ Goodman, Jonathan M .; Pletnev, Igor; Thiessen, Paul; Bolton, Evan; Heller, Stephen R. (diciembre de 2021). "InChI versión 1.06: ahora más del 99,99% confiable" . Revista de Cheminformatics . 13 (1): 40. doi : 10.1186 / s13321-021-00517-z . PMC 8147039 . 
  7. ^ McNaught, Alan (2006). "El identificador químico internacional IUPAC: InChl" . Química Internacional . 28 (6). IUPAC . Consultado el 18 de septiembre de 2007 .
  8. ^ http://www.inchi-trust.org/download/104/LICENCE.pdf
  9. Pletnev, I .; Erin, A .; McNaught, A .; Blinov, K .; Tchekhovskoi, D .; Heller, S. (2012). "Resistencia a colisiones de InChIKey: una prueba experimental" . Revista de Cheminformatics . 4 (1): 39. doi : 10.1186 / 1758-2946-4-39 . PMC 3558395 . PMID 23256896 .  
  10. ^ "Preguntas técnicas frecuentes - InChI Trust" . inchi-trust.org . Consultado el 8 de enero de 2021 .
  11. ^ "InChI = 1 / C17H19NO3 / c1-18 ..." Chemspider . Consultado el 18 de septiembre de 2007 .
  12. ^ InChI Resolver, 27 de julio de 2015
  13. ^ a b Grethe, Guenter; Blanke, Gerd; Kraut, Hans; Goodman, Jonathan M. (9 de mayo de 2018). "Identificador químico internacional para reacciones (RInChI)" . Revista de Cheminformatics . 10 (1): 45. doi : 10.1186 / s13321-018-0277-8 . PMC 4015173 . PMID 24152584 .  
  14. ^ Descargas de InChI Software , consultado el 8 de enero de 2021.
  15. ^ Warr, WA (2015). "Muchos InChIs y bastante hazaña". Revista de diseño molecular asistido por computadora . 29 (8): 681–694. Código bibliográfico : 2015JCAMD..29..681W . doi : 10.1007 / s10822-015-9854-3 . PMID 26081259 . S2CID 31786997 .  
  16. ^ Akhondi, SA; Kors, JA; Muresan, S. (2012). "Coherencia de identificadores químicos sistemáticos dentro y entre bases de datos de moléculas pequeñas" . Revista de Cheminformatics . 4 (1): 35. doi : 10.1186 / 1758-2946-4-35 . PMC 3539895 . PMID 23237381 .  

Enlaces externos