8-azaguanina

8-azaguanina
Nombres
Nombres IUPAC
5-amino-2,3-dihidrotriazolo[4,5-d]pirimidin-7-ona; [1]
5-amino-1,4-dihidro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pirimidin-7-ona; [2]
3-amino-2,4,7,8,9-pentazabiciclo[4.3.0]nona-1,3,6-trien-5-ona [3]
Identificadores
  • 134-58-7 controlarY
modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Chebi
  • CHEBI:63486
CHEMBL
  • ChEMBL374107 controlarY
químicaaraña
  • 8325 controlarY
banco de medicamentos
  • DB01667
Tarjeta informativa de la ECHA 100.004.681
Número CE
  • 205-148-1
  • 135403646
Número RTECS
  • XZ6157000
UNII
  • Q150359I72 controlarY
  • DTXSID0074508
  • InChI=1S/C4H4N6O/c5-4-6-2-1(3(11)7-4)8-10-9-2/h(H4,5,6,7,8,9,10,11) controlarY
    Clave: LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C4H4N6O/c5-4-6-2-1(3(11)7-4)8-10-9-2/h(H4,5,6,7,8,9,10,11)
    Clave: LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYAO
  • C12=NNNC1=NC(=NC2=O)N
Propiedades
C4H4N6O _ _ _ _ _ _
Masa molar 152,117  g·mol −1
Apariencia polvo cristalino de color blanco a blanquecino [4]
Densidad 2,64 g/ cm3
Punto de fusion > 300 °C ( descomp. )
Insoluble
Peligros
punto de inflamabilidad 129,1 °C (264,4 °F; 402,2 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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La 8-azaguanina es un análogo de purina con la fórmula química C 4 H 4 N 6 O. Ha sido ampliamente estudiado por su actividad biológica . [5] Muestra actividad antineoplásica y se ha utilizado en el tratamiento de la leucemia aguda . [2]

Uso en quimioterapia

El compuesto se parece mucho a la guanina y parece competir con ella en el metabolismo de los organismos vivos . [6] Se ha demostrado que causa retraso en algunas neoplasias malignas cuando se administra a tumores en animales. [6] La 8-azaguanina fue el primer análogo de purina descubierto para inhibir tumores experimentales en ratones. [7]

Sinónimos

  • 2-amino-6-hidroxi-8-azapurina
  • 2-amino-6-oxi-8-azapurina
  • 5-Amino-1,4-dihidro-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona
  • 5-Amino-1,6-dihidro-7H-v-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona
  • 5-Amino-1H-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol
  • 5-Amino-1H-v-triazolo(d)pirimidin-7-ol
  • 5-Amino-1H-(1,2,3)Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol
  • 5-Amino-7-hidroxi-1H-v-triazolo(d)pirimidina
  • 7H-1,2,3-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona, 5-amino-1,4-dihidro- (9CI)
  • 7H-1,2,3-Triazolo(4,5-d)pirimidinona, 5-amino-1,4-dihidro-
  • 7H-v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona, 5-amino-1,6-dihidro-
  • 8 AG
  • 8azaG
  • azaguanina
  • Azaguanina-8
  • Azán
  • AZG
  • B-28
  • guanazol
  • guanazol
  • NSC-749
  • patocidina
  • patocidina
  • SF-337
  • SK 1150
  • triazologuanina
  • v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol,5-amino-
* Fuentes: [3] [8] [9]

Referencias

  1. ^ "Azaguanina - Resumen de compuestos (descriptores)". Centro Nacional de Información Biotecnológica . 27 de marzo de 2005 . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
  2. ^ ab "8-azaguanina". Mondofacto. 12 de diciembre de 1998. Archivado desde el original el 15 de febrero de 2010 . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
  3. ^ ab "134-58-7, número CAS: 3546-41-6". www.chemindustry.com . Archivado desde el original el 16 de julio de 2011 . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
  4. ^ "8-AZAGUANINA". ChemicalLAND21.com . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
  5. ^ Pinzas, George L.; Lee, William W.; Goodman, León; Frederiksen, Sune (1965). "Síntesis de unos 2′-desoxirribosidos de 8-azaadenina". Archivos de Bioquímica y Biofísica . Universidad de California: Elsevier. 112 (1): 76. doi :10.1016/0003-9861(65)90012-3.
  6. ^ ab Colsky, J.; Meiselas, EL; Rosen, JS; Schulman, I. (1955). «Respuesta de los pacientes con leucemia a la 8-azaguanina» (PDF) . Sangre . 10 (5): 482–92. doi : 10.1182/sangre.V10.5.482.482 . PMID  14363328.
  7. ^ Timmis, director general; Williams, Donald Charles (1967). "Quimioterapia del cáncer: el enfoque de antimetabolitos". Butterworths . Universidad de Michigan: 36.
  8. ^ "MSDS 7H-v-Triazolo (4,5-d) pirimidin-7-ona, 5-amino-1,6-dihidro- CAS 134-58-7 MSDS * 8 AG * 5-Amino-1,6- dihidro-7H-v-triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona * 5-Amino-1,4-dihidro-7H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pirimidin-7- uno * 5-Amino-7-hidroxi-1H-v-triazolo(d)pirimidina * 5-Amino-1H-v-triazolo(d)pirimidin-7-ol * Azaguanina * Azaguanina-8 * 8-Azaguanina * Azan * AZG * B-28 * Guanazol * Guanazolo * NSC-749 * Patocidina * Patocidina * SF-337 * SK 1150 * Triazologuanina * v-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ol, 5-amino- * 7H- 1,2,3-Triazolo(4,5-d)pirimidin-7-ona, 5-amino-1,4-dihidro-". www.chemcas.com . Consultado el 3 de marzo de 2009 .
  9. ^ "Azaguanina - Resumen de compuestos (sinónimos)". Centro Nacional de Información Biotecnológica. 27 de marzo de 2005 . Consultado el 3 de marzo de 2009 .

enlaces externos

  • Representaciones digitales de la molécula.
  • Algunos derivados y moléculas similares.
  • Visor 3D basado en web con la molécula.
  • "CAS: 134-58-7" en ChemCAS
  • "Azaguanina [ enlace muerto permanente ] " en el índice Merck
  • "Azaguanina" (CID 8646) en PubChem
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