5-MeO-DALT

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a buscar
5-MeO-DALT
5-MeO-DALT.svg
Estatus legal
Estatus legal
  • DE : NpSG (solo para uso industrial y científico)
  • Reino Unido : Clase A
  • Ilegal en China, Japón, Singapur, Suecia, Florida y Louisiana
Identificadores
  • N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-(prop-2-en-1-yl)prop-2-en-1-amine
Número CAS
CID de PubChem
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 22 N 2 O
Masa molar270.376  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C=CCN(CCC1=CNC2=C1C=C(OC)C=C2)CC=C
  • InChI=1S/C17H22N2O/c1-4-9-19(10-5-2)11-8-14-13-18-17-7-6-15(20-3)12-16(14)17/h4-7,12-13,18H,1-2,8-11H2,3H3 checkY
  • Key:HGRHWEAUHXYNNP-UHFFFAOYSA-N checkY
 ☒NchequeY (¿Qué es esto?) (verificar)  

5-MeO-DALT o N, N - di alil -5- metoxi triptamina es una triptamina psicodélica sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin .

quimica

El nombre completo de la sustancia química es N - alil - N- [2-(5 - metoxi - 1H - indol -3-il) etil ] prop-2-en-1- amina . Está relacionado con los compuestos 5-MeO-DPT y DALT .

En abril de 2020, Chadeayne et al. resolvió la estructura cristalina de la forma de base libre de 5-MeO-DALT. [1]

Farmacología

5-MeO-DALT se une a 5-HT 1A , 5-HT 1D , 5-HT 1E , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 6 , α 2A , α 2B , α 2C , H 1 , receptores opioides κ , σ 1 y σ 2 con valores de Ki inferiores a 10 μM y también actúa como inhibidor de la recaptación de monoaminas DAT y SERT . [2]

Sitio de unión pKi ± SEM en el sitio de unión
5-HT 1A 7,70 ± 0,10
5-HT 1B 6,13 ± 0,04
5-HT 1D 7,00 ± 0,10
5-HT 1E 6,30 ± 0,05
5-HT 2A 6,66 ± 0,08
5-HT 2B 7,23 ± 0,05
5-HT 2C 6,34 ± 0,08
5-HT 5A 5,48 ± 0,04
5-HT 6 6,81 ± 0,03
5-HT 7 7,05 ± 0,07
α 2A 6,67 ± 0,07
α 2B 6,14 ± 0,04
α 2C 5,83 ± 0,06
H 1 6,30 ± 0,06
H 3 5,77 ± 0,04
κO 5,95 ± 0,07
μOR < 5,00
1 _ 6,52 ± 0,06
σ 2 6,60 ± 0,05
DAT 5,50 ± 0,20
RED < 5,00
SERT 6,30 ± 0,05

El metabolismo y la inhibición del citocromo P450 de 5-MeO-DALT se ha descrito en la literatura científica. [3] [4]

Historia

El primer material sobre la síntesis y los efectos de 5-MeO-DALT fue enviado por Alexander Shulgin a un investigador asociado llamado Murple en mayo de 2004, después de lo cual se distribuyó en línea. En junio de 2004, 5-MeO-DALT estuvo disponible a través de proveedores de productos químicos de investigación en Internet después de haber sido sintetizado por laboratorios comerciales en China. En agosto de 2004, Erowid publicó la síntesis y los efectos de 5-MeO-DALT . [5]

Dosis

El grupo de investigación de Alexander Shulgin probó dosis que oscilaban entre 12 y 20 mg. [6]

Uso terapéutico

Numerosos informes anecdóticos [7] y un ensayo a pequeña escala [8] indican el potencial de 5-MeO-DALT para el tratamiento de la cefalea en racimos , una de las condiciones más insoportables conocidas por la medicina. [9] Estas observaciones son consistentes con la evidencia de la eficacia de otras indoleaminas relacionadas químicamente en el tratamiento de la cefalea en brotes. [10]

Efectos secundarios

No hay literatura publicada sobre la toxicidad de 5-MeO-DALT.

Estatus Legal

china

A partir de octubre de 2015, 5-MeO-DALT es una sustancia controlada en China. [11]

Japón

5-MeO-DALT se convirtió en una sustancia controlada en Japón a partir de abril de 2007, mediante la modificación de la Ley de Asuntos Farmacéuticos . [12]

Reino Unido

5-MeO-DALT se convirtió en un fármaco de Clase A en el Reino Unido el 7 de enero de 2015 después de una actualización de la prohibición general de la triptamina.

Singapur

5-MeO-DALT figura en el Quinto Anexo de la Ley de Uso Indebido de Drogas (MDA) y, por lo tanto, es ilegal en Singapur a partir de mayo de 2015. [13]

Suecia

Sveriges riksdag agregó 5-MeO-DALT a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como narcóticos en Suecia a partir del 1 de mayo de 2012, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su regulación LVFS 2012: 6 listado como 5-MeO-DALT N-alil-N-[2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)etil]-prop-2-en-1-amina . [14]

Estados Unidos

5-MeO-DALT no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [15] pero es probable que pueda considerarse un análogo de 5-Meo-DiPT , que es una sustancia controlada en EE. UU., o un análogo de otra triptamina , en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal Análoga .

florida

5-MeO-DALT es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida , por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Florida. [dieciséis]

Luisiana

5-MeO-DALT es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Luisiana , por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Luisiana. [17]

Notas

  1. ^ Chadeayne AR, Pham DN, Golen JA, Manke DR (2020-04-28). "5-MeO-DALT: la base libre de N, N -dialil-5-metoxitriptamina" . IUCrData . 5 (4): x200498. doi : 10.1107/S2414314620004988 .
  2. ^ Cozzi NV, Daley PF (febrero de 2016). "Perfiles de unión al receptor y relaciones cuantitativas de estructura-afinidad de algunas N, N-dialiltriptaminas 5-sustituidas". Letras de Química Bioorgánica y Medicinal . 26 (3): 959–964. doi : 10.1016/j.bmcl.2015.12.053 . PMID 26739781 . 
  3. ^ Michely JA, Helfer AG, Brandt SD, Meyer MR, Maurer HH (octubre de 2015). "Metabolismo de las nuevas sustancias psicoactivas N,N-dialiltriptamina (DALT) y 5-metoxi-DALT y su detectabilidad en orina por GC-MS, LC-MSn y LC-HR-MS-MS" (PDF) . Química Analítica y Bioanalítica . 407 (25): 7831–42. doi : 10.1007/s00216-015-8955-0 . PMID 26297461 . S2CID 26086597 .   
  4. ^ Dinger J, Woods C, Brandt SD, Meyer MR, Maurer HH (enero de 2016). "Potencial de inhibición del citocromo P450 de nuevas sustancias psicoactivas de la clase triptamina" (PDF) . Cartas de Toxicología . 241 : 82–94. doi : 10.1016/j.toxlet.2015.11.013 . PMID 26599973 .  
  5. ^ Hamilton Morris; Ash Smith (2 de mayo de 2010). "La última entrevista con Alexander Shulgin" . vicio _ Consultado el 3 de septiembre de 2015 .
  6. ^ "Sasha Shulgin - 5-MeO-DALT, 2C-B-FLY y 5-EtOs" . Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2021 . Consultado el 3 de septiembre de 2015 .
  7. ^ Publicar M. "Encuesta de pacientes con cefalea en racimo: 5-MeO-DALT" . {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
  8. ^ Publicar M. "Tratamiento de los síntomas de la cefalea en racimos con triptamina sintética N, N-dialil-5 metoxitriptamina" . {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
  9. ^ Brandt RB, Doesborg PG, Haan J, Ferrari MD, Fronczek R (febrero de 2020). “Farmacoterapia para la Cefalea en Racimos” . Fármacos del SNC . 34 (2): 171–184. doi : 10.1007/s40263-019-00696-2 . PMC 7018790 . PMID 31997136 .  
  10. ^ Schindler EA, Gottschalk CH, Weil MJ, Shapiro RE, Wright DA, Sewell RA (20 de octubre de 2015). "Alucinógenos de indolamina en la cefalea en racimo: resultados de la encuesta de uso de medicamentos de Clusterbusters". Revista de Drogas Psicoactivas . 47 (5): 372–81. doi : 10.1080/02791072.2015.1107664 . PMID 26595349 . S2CID 21948146 .  
  11. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  12. ^ "厚生労働省:平成18年度無承認無許可医薬品等買上調査の結果について" (en japonés) . Consultado el 24 de julio de 2015 .
  13. ^ "COMUNICADO DE PRENSA DE LA CNB" . Dirección Central de Estupefacientes (CNB). 30 de abril de 2015. Archivado desde el original el 15 de julio de 2015 . Consultado el 24 de julio de 2015 .
  14. ^ Generaldirektör Christina Rångemark Åkerman (20 de abril de 2012). "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika" (PDF) (en sueco) . Consultado el 3 de septiembre de 2015 .
  15. ^ "§1308.11 Anexo I". Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009 . Consultado el 17 de diciembre de 2014 .
  16. ^ Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS
  17. ^ "Legislatura del estado de Luisiana" . Consultado el 3 de septiembre de 2015 .

Enlaces externos