2-dimetilaminoetilazida

2-dimetilaminoetilazida
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-Azido- N , N -dimetiletan-1-amina
Otros nombres
Dimetil(2-azidoetil)amina
Identificadores
  • 86147-04-8
modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
químicaaraña
  • 11308317
  • 22280928
  • DTXSID40624284
  • InChI=1S/C4H10N4/c1-8(2)4-3-6-7-5/h3-4H2,1-2H3
    Clave: XIXCIVDAWWCJJR-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H10N4/c1-8(2)4-3-6-7-5/h3-4H2,1-2H3
    Clave: XIXCIVDAWWCJJR-UHFFFAOYAI
  • CN(C)CCN=[N+]=[N-]
Propiedades
( CH3 ) 2NCH2CH2N3 _ _ _ _ _ _
Masa molar 114,152  g·mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 0,9930 g/ cm3
Punto de fusion −68,9 °C (−92,0 °F; 204,2 K)
Punto de ebullición 135 °C (275 °F; 408 K)
Solubilidad Acetona, éteres, alcoholes, hidrocarburos, THF
Termoquímica
+586 calorías/g
Peligros
punto de inflamabilidad 29,4 °C (84,9 °F; 302,5 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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La 2-dimetilaminoetilazida ( DMAZ ) es un combustible líquido para cohetes que se está investigando para su uso como propulsor de naves espaciales para reemplazar la monometilhidrazina tóxica y cancerígena . [1] Es un miembro de la familia de hipergol no cancerígeno de impulso competitivo (CINCH), que se evaluó como reemplazo de los propulsores derivados de la hidracina . [2] [3] También se descubrió que DMAZ es sensible al impacto, llamas directas, ondas de choque, calor en espacios reducidos y descargas electrostáticas. [4]

Formación y reacciones.

DMAZ es una azida orgánica, que se prepara haciendo reaccionar el cloruro de la alquilamina correspondiente (en este caso etilamina ) con azida de sodio : [1]

NaN 3 + NH 2 CH 2 CH 2 −Cl → NaCl + NH 2 CH 2 CH 2 −N 3

Idealmente, la combustión completa de DMAZ produce dióxido de carbono, agua y nitrógeno:

2 (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N 3 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O + 4 N 2

Retrasos en el encendido

Durante su investigación para encontrar combustible hipergólico alternativo, un esfuerzo conjunto del Centro de Ingeniería, Desarrollo e Investigación de Aviación y Misiles (AMRDEC), el Laboratorio de Investigación del Ejército de EE. UU. (ARL) y la Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio (NASA) determinaron que DMAZ podría funcionar competitivamente con Aerozine-50 y es menos tóxico que los combustibles a base de hidracina. [4] [5] Sin embargo, los sistemas de ácido nítrico fumante rojo inhibido por DMAZ (IRFNA) han demostrado retrasos de ignición más prolongados que los sistemas de monometilhidrazina -IRFNA. En un esfuerzo por abordar este problema, los investigadores sintetizaron los compuestos relacionados 2-azidoetanaminas: 2-azido- N -metiletanamina (MMAZ) y 2-azido- N -ciclopropiletanamina (CPAZ) con la esperanza de mejorar la reactividad del nitrógeno amina de DMAZ para reducir retrasos en el encendido. MMAZ no es hipergólico, mientras que CPAZ es hipergólico . [6]

Según una investigación realizada por el Laboratorio de Investigación del Ejército, el grupo azido en la estructura de energía más baja de DMAZ evitará la transferencia de protones del ácido nítrico al ácido de amina de par solitario, una reacción química que puede estar asociada con un paso limitante de la velocidad en DMAZ-IRFNA. encendido. [6]

Sin embargo, según un informe de la ARL de 2014, no se observó una correlación entre las basicidades de los compuestos y los retrasos en la ignición, lo que indica que la transferencia de protones del ácido nítrico a la amina de DMAZ puede no ser un paso de control de la velocidad en el proceso de ignición de los sistemas DMAZ-IRFNA. . [7]

Referencias

  1. ^ ab Mellor, B. (2004). "Una revisión técnica preliminar de DMAZ: un combustible hipergólico de baja toxicidad". Actas de la Segunda Conferencia Internacional sobre Propulsores Verdes para la Propulsión Espacial . vol. 557. pág. 22. Código Bib : 2004ESASP.557E..22M.
  2. ^ "El ejército desarrolla nuevo combustible". Spacedaily.com. 23 de febrero de 2000 . Consultado el 12 de julio de 2014 .
  3. ^ Michael J. McQuaid (abril de 2004). "La estructura de las 2-azidoetanaminas secundarias: un combustible hipergólico frente a un combustible no hipergólico". Centro de Información Técnica de Defensa . Laboratorio de Investigación del Ejército.
  4. ^ ab Xie, Hui; Mu, Xiaogang; Zhang, Yue; Wang, Xuanjun (8 de mayo de 2017). "Avances de la investigación teórica de DMAZ". Actas de la conferencia AIP . 1839 (1): 020016. Código bibliográfico : 2017AIPC.1839b0016X. doi : 10.1063/1.4982381 .
  5. ^ McQuaid, Michael (diciembre de 2003). "Medidas computacionales de la basicidad de la amina azida y su correlación con los retrasos en la ignición hipergólica". Centro de Información Técnica de Defensa . Laboratorio de Investigación del Ejército.
  6. ^ ab McQuaid, Michael (septiembre de 2002). "Caracterización computacional de 2-azidocicloalcanaminas: variaciones teóricas del hipergol 2-azido-N, N-dimetiletanamina (DMAZ)". Centro de Información Técnica de Defensa . Laboratorio de Investigación del Ejército.
  7. ^ Chen, Chiung-Chu; McQuaid, Michael (enero de 2014). "Un estudio termoquímico basado en cinética de retrasos en el encendido para sistemas de ácido nítrico fumante rojo 2-azidoetanamina: 2 azido-N-metiletanamina (MMAZ) frente a 2 azido-N, N-dimetiletanamina (DMAZ)". Centro de Información Técnica de Defensa . Laboratorio de Investigación del Ejército.
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