2-butoxietanol

2-butoxietanol
2-butoxietanol
Molécula de 2-butoxietanol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-butoxietanol
Otros nombres
2 - Butoxietanol
Butil cellosolve
Butil glicol
Butil monoéter glicol
EGBE ( etilenglicol mono butil éter ) Dowanol EB Eastman EB disolvente 2 - BE EGMBE Butil oxitol Ektasolve EB Jeffersol EB






Identificadores
  • 111-76-2 controlarY
modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Chebi
  • CHEBI:63921 ☒norte
CHEMBL
  • ChEMBL284588
químicaaraña
  • 13836399 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA 100.003.550
Número CE
  • 203-905-0
  • 8133
Número RTECS
  • KJ8575000
UNII
  • I0P9XEZ9WV controlarY
un numero 1993, 2810, 2369
  • DTXSID1024097
  • InChI=1S/C6H14O2/c1-2-3-5-8-6-4-7/h7H,2-6H2,1H3 ☒norte
    Clave: POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • InChI=1/C6H14O2/c1-2-3-5-8-6-4-7/h7H,2-6H2,1H3
    Clave: POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYAB
  • OCCCCCC
Propiedades
C6H14O2 _ _ _ _ _
Masa molar 118,176  g·mol −1
Apariencia Líquido transparente e incoloro.
Densidad 0,90 g/cm 3 , líquido
Punto de fusion -77 °C (-107 °F; 196 K)
Punto de ebullición 171 °C (340 °F; 444 K)
Miscible (y en la mayoría de los disolventes orgánicos)
Presión de vapor 0,8 mmHg [1]
Acidez (p K a ) Alto pK a para el grupo −OH
1,4198 (20 °C) [2]
Viscosidad 2,9 cP a 25 °C (77 °F)
2,08D  [ 2 ]
Peligros
Etiquetado GHS :
GHS06: TóxicoGHS07: signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la salud
Peligro
H227 , H302 , H311 , H315 , H319 , H330 , H336 , H361 , H370 , H372
P201 , P202 , P210 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P307+ P311. , P308+P313 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370 +P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501.
NFPA 704 (diamante de fuego)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
punto de inflamabilidad 67 °C (153 °F; 340 K)
245 °C (473 °F; 518 K)
Límites explosivos 1,1–12,7% [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1230 mg/kg (ratón, oral)
470 mg/kg (rata, oral)
300 mg/kg (conejo, oral)
1200 mg/kg (cobaya, oral)
1480 mg/kg (rata, oral) [3]
450 ppm (rata, 4 h)
700 ppm (ratón, 7 h) [3]
NIOSH (límites de exposición sanitaria de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 50 ppm (240 mg/m 3 ) [piel] [1]
REL (recomendado)
TWA 5 ppm (24 mg/m 3 ) [piel] [1]
IDLH (peligro inmediato)
700 ppm [1]
Ficha de datos de seguridad (SDS) [1]
Compuestos relacionados
Éteres relacionados
2-Metoxietanol
2-Etoxietanol
Compuestos relacionados
Etilenglicol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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El 2-butoxietanol es un compuesto orgánico con la fórmula química BuOC 2 H 4 OH (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ). Este líquido incoloro tiene un olor dulce parecido al del éter , ya que deriva de la familia de los éteres de glicol , y es un éter butílico del etilenglicol . Como disolvente relativamente no volátil y económico, se utiliza en muchos productos domésticos e industriales debido a sus propiedades como tensioactivo . Es un irritante respiratorio conocido [4] y puede ser extremadamente tóxico, pero los estudios en animales no encontraron que sea mutagénico y ningún estudio sugiere que sea un carcinógeno humano. [5] Un estudio de 13 contaminantes del aire en aulas realizado en Portugal informó una asociación estadísticamente significativa con mayores tasas de obstrucción nasal y una asociación positiva por debajo del nivel de significación estadística con un mayor riesgo de asma obesa y un mayor IMC infantil. [6]

Producción

El 2-butoxietanol se obtiene comúnmente mediante dos procesos; la reacción de etoxilación de butanol y óxido de etileno en presencia de un catalizador:

C 2 H 4 O + C 4 H 9 OH → C 4 H 9 OC ​​2 H 4 OH

o la eterificación del butanol con 2-cloroetanol . [7] El 2-butoxietanol se puede obtener en el laboratorio realizando una apertura del anillo de 2-propil-1,3-dioxolano con tricloruro de boro. [8] A menudo se produce industrialmente combinando etilenglicol y butiraldehído en un reactor Parr con paladio sobre carbono. [9]

En 2006, la producción europea de éteres de butilglicol ascendió a 181 kilotoneladas , de las cuales aproximadamente el 50% (90 kt/a) era 2-butoxietanol. Se estima que la producción mundial es de 200 a 500 kt/a, de las cuales el 75% se destina a pinturas y revestimientos [10] y el 18% a limpiadores de metales y productos de limpieza domésticos. [11] En los EE. UU., se considera una sustancia química de alto volumen de producción porque se producen más de 100 millones de libras de esta sustancia química por año. [11]

Usos

El 2-butoxietanol es un éter de glicol con modestas propiedades tensioactivas , que también puede utilizarse como disolvente mutuo. [ se necesita aclaración ]

Usos comerciales

El 2-butoxietanol es un disolvente para pinturas y revestimientos de superficies, así como para productos de limpieza y tintas . [10] [12] Los productos que contienen 2-butoxietanol incluyen formulaciones de resina acrílica , agentes desmoldantes de asfalto , espuma contra incendios , protectores de cuero, dispersantes para derrames de petróleo , aplicaciones desengrasantes, soluciones de tiras fotográficas, limpiadores de pizarras y vidrios, jabones líquidos , cosméticos y limpieza en seco . soluciones, lacas , barnices , herbicidas , pinturas de látex , esmaltes , pastas de estampación y quitabarnices, y masillas de silicona . Los productos que contienen este compuesto se encuentran comúnmente en sitios de construcción, talleres de reparación de automóviles, imprentas e instalaciones que producen productos de limpieza y esterilización. Es el ingrediente principal de muchas soluciones de limpieza doméstica, comercial e industrial. Dado que la molécula tiene extremos polares y no polares , el 2-butoxietanol es útil para eliminar sustancias polares y no polares , como grasas y aceites. También está aprobado por la FDA de EE. UU. para su uso como aditivos alimentarios directos e indirectos, que incluyen agentes antimicrobianos , antiespumantes , estabilizadores y adhesivos. [13]

En la industria petrolera

El 2-butoxietanol se produce comúnmente para la industria petrolera debido a sus propiedades tensioactivas. [14]

En la industria petrolera, el 2-butoxietanol es un componente de fluidos de fracturación , estabilizadores de perforación y dispersantes de mareas negras para fracturación hidráulica tanto a base de agua como de petróleo . [11] [ se necesita aclaración ] Cuando se bombea líquido al pozo, los fluidos de fracturación se bombean bajo presión extrema, por lo que se usa 2-butoxietanol para estabilizarlos reduciendo la tensión superficial. [11] Como surfactante, el 2-butoxietanol se absorbe en la interfaz petróleo-agua de la fractura. [15] El compuesto también se utiliza para facilitar la liberación del gas evitando la congelación. [11] También se utiliza como disolvente de acoplamiento de petróleo crudo y agua para reparaciones de pozos petroleros más generales . [11] Debido a sus propiedades tensioactivas , es un componente importante (30-60% p/p) en el dispersante de derrames de petróleo Corexit 9527, [16] que se usó ampliamente después del derrame de petróleo de Deepwater Horizon en 2010 . [13]

Seguridad

El 2-butoxietanol tiene una toxicidad aguda baja, con una DL50 de 2,5 g/kg en ratas. [10] Las pruebas de laboratorio realizadas por el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. han demostrado que sólo la exposición sostenida a altas concentraciones (100 a 500 ppm) de 2-butoxietanol puede causar tumores suprarrenales en animales. [17] La ​​Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) informa que el 2-butoxietanol es cancerígeno en roedores. [18] Es posible que estas pruebas con roedores no se traduzcan directamente en carcinogenicidad en humanos, ya que el mecanismo observado del cáncer involucra el estómago de los roedores, del que carecen los humanos. [19] OSHA no regula el 2-butoxietanol como carcinógeno. [20] No se ha demostrado que el 2-butoxietanol penetre en la roca de esquisto en un estudio realizado por Manz. [21]

Eliminación y degradación

El 2-butoxietanol puede eliminarse mediante incineración . Se demostró que la eliminación se produce más rápidamente en presencia de partículas semiconductoras . [7] El 2-butoxietanol normalmente se descompone en presencia de aire en unos pocos días al reaccionar con radicales de oxígeno. [22] No ha sido identificado como un contaminante ambiental importante, ni se sabe que se bioacumule. [23] El 2-butoxietanol se biodegrada en suelos y agua, con una vida media de 1 a 4 semanas en ambientes acuáticos. [13]

Exposición humana

El 2-butoxietanol ingresa más comúnmente al sistema del cuerpo humano a través de la absorción dérmica, la inhalación o el consumo oral de la sustancia química. [7] El valor límite umbral (TLV) de la ACGIH para la exposición de los trabajadores es de 20 ppm, que está muy por encima del umbral de detección de olores de 0,4 ppm. Las concentraciones en sangre u orina de 2-butoxietanol o del metabolito ácido 2-butoxiacético pueden medirse mediante técnicas cromatográficas. Se ha establecido un índice de exposición biológica de 200 mg de ácido 2-butoxiacético por g de creatinina en una muestra de orina al final del turno de empleados estadounidenses. [24] [25] El 2-butoxietanol y sus metabolitos caen a niveles indetectables en la orina después de aproximadamente 30 horas en los hombres. [26]

Estudios en animales

Se han observado efectos nocivos en mamíferos no humanos expuestos a altos niveles de 2-butoxietanol. Se observaron efectos en el desarrollo en un estudio que expuso a ratas Fischer 344 preñadas, un tipo de rata de laboratorio , y a conejos blancos de Nueva Zelanda a dosis variables de 2-butoxietanol. Con una exposición de 100 ppm (483 mg/m 3 ) y 200 ppm (966 mg/m 3 ), se observaron aumentos estadísticamente significativos en el número de camadas con defectos esqueléticos. Además, el 2-butoxietanol se asoció con una disminución significativa en el peso corporal materno, el peso uterino y el número total de implantes. [27] El 2-butoxietanol se metaboliza en los mamíferos mediante la enzima alcohol deshidrogenasa . [26]

También se han observado efectos neurológicos en animales expuestos al 2-butoxietanol. Las ratas Fischer 344 expuestas a 2-butoxietanol en concentraciones de 523 ppm y 867 ppm experimentaron una disminución de la coordinación. Los conejos machos mostraron una pérdida de coordinación y equilibrio después de la exposición a 400 ppm de 2-butoxietanol durante dos días. [28]

Cuando se expusieron al 2-butoxietanol en el agua potable, tanto las ratas F344/N como los ratones B63F1 mostraron efectos negativos. El rango de exposición para las dos especies estuvo entre 70 mg/kg de peso corporal por día y 1300 mg/kg de peso corporal por día. Se observó una disminución del peso corporal y del consumo de agua en ambas especies. Las ratas tenían recuentos reducidos de glóbulos rojos y peso del timo, así como lesiones en el hígado, el bazo y la médula ósea. [27]

Regulación en Canadá

Environment and Health Canada recomendó que se agregue 2-butoxietanol al Anexo 1 de la Ley Canadiense de Protección Ambiental de 1999 (CEPA). [29] Según estas normas, los productos que contienen 2-butoxietanol deben diluirse por debajo de una determinada concentración. Sólo aquellos en los que el usuario realiza la dilución requerida están obligados a incluirla en la información del etiquetado. [30]

Regulación en EE. UU.

El 2-butoxietanol está catalogado en California como una sustancia peligrosa y el estado establece un límite de exposición de concentración en el aire promedio de 8 horas de 25 ppm, [31] y en California los empleadores deben informar a los empleados cuando trabajan con él. [32]

Está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos como "un aditivo alimentario directo e indirecto para su uso como agente antimicrobiano, antiespumante, estabilizador y componente de adhesivos", [13] y también "puede usarse para lavar o ayudar en el pelado de frutas y verduras" y "pueden utilizarse de forma segura como componentes de artículos destinados a ser utilizados en el envasado, transporte y conservación de alimentos". [33] Después de su eliminación de una lista de la ONU de sustancias que requieren un etiquetado de toxicidad especial en 1994, y una petición posterior del Consejo Americano de Química , el 2-butoxietanol fue eliminado de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos de la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU . en 2004. [34] [35] La seguridad de los productos que contienen 2-butoxietanol como se usa normalmente es defendida por los grupos comerciales de la industria, el American Chemistry Council [35] y la Soap and Detergent Association .

Referencias

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enlaces externos

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  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
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  • Información del disolvente Eastman EB
  • ToxFAQ sobre 2-butoxietanol y acetato de 2-butoxietanol de los Centros para el Control de Enfermedades
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