2,4-dinitrofenol

2,4-dinitrofenol
Muestra de compuesto puro
Datos clinicos
Rutas de
administracion
Oral
clase de drogaAgentes desacopladores
Estatus legal
Estatus legal
  • Prohibido para el consumo humano en muchos países.
Datos farmacocinéticos
Metabolismoreducción de nitro
Vida media de eliminaciónDesconocido
Identificadores
Panel CompTox ( EPA )
  • DTXSID0020523
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.080
Datos químicos y físicos.
FórmulaHOC6H3 ( NO2 ) 2 _ _ _
Masa molar184.106

El 2,4-dinitrofenol ( 2,4-DNP o simplemente DNP ) es un compuesto orgánico con la fórmula HOC 6 H 3 (NO 2 ) 2 . Se ha utilizado en la fabricación de explosivos y como pesticida y herbicida.

En humanos, el DNP provoca un desacoplamiento mitocondrial dosis dependiente , provocando la rápida pérdida de ATP en forma de calor y provocando una hipertermia descontrolada —hasta 44 °C— y la muerte en caso de sobredosis. Los investigadores notaron su efecto en el aumento de la tasa metabólica basal en caso de exposición accidental y lo desarrollaron como uno de los primeros medicamentos para perder peso a principios del siglo XX. El uso humano del DNP fue prohibido a finales de la década de 1930 debido a su riesgo de muerte y efectos secundarios tóxicos. DNP continúa utilizándose después de su prohibición y experimentó un resurgimiento en popularidad después de que estuvo disponible en Internet.

Propiedades químicas

Síntesis de DNP (derecha) a partir de fenol y ácido nítrico mediante 2-nitrofenol y 4-nitrofenol

El DNP tiene la fórmula química HOC 6 H 3 (NO 2 ) 2 . Como sólido, es amarillo, cristalino y tiene un olor dulce a humedad. [1] [2] Se sublima, es volátil con el vapor y es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos , así como en soluciones acuosas alcalinas. [2] El DNP es un miembro de la familia química de los dinitrofenoles . [1]

El DNP se puede producir mediante hidrólisis del 1-cloro-2,4-dinitrobenceno . [1] [3] Otras rutas de síntesis de DNP incluyen la nitración de monoclorobenceno , la nitración de benceno con dióxido de nitrógeno y nitrato de mercurio , la oxidación de 1,3-dinitrobenceno , [4] y la nitración de fenol con ácido nítrico . [5]

Es posible que se produzca una explosión de polvo con DNP en forma de polvo o granulado en presencia de aire. El DNP puede descomponerse explosivamente cuando se somete a golpes, fricción o conmoción cerebral, y puede explotar al calentarse. [6] El DNP forma sales explosivas con bases fuertes , así como amoníaco , y emite vapores tóxicos de dióxido de nitrógeno cuando se calienta hasta su descomposición. [7] La ​​fuerza explosiva del DNP es el 81% de la del TNT , según la prueba del bloque de plomo de Trauzl . [8]

Usos

Industrial

Históricamente, el DNP se ha utilizado como antiséptico y como pesticida bioacumulable no selectivo . [9]

El DNP fue particularmente útil como herbicida junto con otros herbicidas de dinitrofenol estrechamente relacionados como el 2,4-dinitro -o -cresol (DNOC), dinoseb y dinoterb . [10] Desde 1998, el DNP se ha retirado del uso agrícola. [11] Actualmente, no hay pesticidas registrados activamente que contengan DNP en los Estados Unidos o Europa. [12] [13] El dinoseb se utiliza industrialmente como inhibidor de la polimerización durante la producción de estireno . En 2023, el Ministerio del Interior dijo que no podía determinar ningún uso industrial legítimo para el DNP en el Reino Unido. [14]

Es un intermediario químico en la producción de tintes de azufre , [3] conservantes de madera [9] y ácido pícrico . [15] El DNP, precursor del 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), también se ha utilizado para fabricar reveladores fotográficos y explosivos. [16] [17] El DNP está clasificado como explosivo en el Reino Unido [18] y Estados Unidos. [19]

Inhumanos

Histograma de dosis de DNP reportadas en foros en línea y en el subreddit /r/DNP [20]

El DNP aumenta el gasto energético entre un 30 y un 40 por ciento y provoca una pérdida de peso de 0,7 a 0,9 kilogramos (1,5 a 2,0 libras) por semana. [21] Aunque el DNP ya no se utiliza clínicamente como medicamento para bajar de peso debido a sus peligrosos efectos secundarios, su mecanismo de acción sigue bajo investigación como un enfoque potencial para el tratamiento de la obesidad y la enfermedad del hígado graso no alcohólico . [1] [22] [23] Los investigadores desarrollaron un profármaco , HU6 , que se metaboliza a DNP en el hígado para proporcionar concentraciones sanguíneas más estables. HU6 completó un ensayo de fase II en el que produjo reducciones significativas en la grasa hepática y el peso corporal en personas con sobrepeso y grasa hepática elevada, sin efectos adversos graves. [24]

El DNP es utilizado por culturistas , entusiastas del fitness y personas con trastornos alimentarios para perder peso. El perfil de usuario es similar al de los esteroides anabólicos ; muchos lo perciben como eficaz y con riesgos manejables. [25] A pesar de las advertencias sanitarias de los reguladores, el DNP está disponible en línea [25] a veces con otros nombres como Dinosan, Dnoc, Solfo Black, Nitrophen, Aldifen y Chemox. [17] [25] El DNP a menudo se vende en tabletas que contienen de 100 a 200 mg [1] y puede venderse junto con otras sustancias como esteroides anabólicos y tiroxina . [17] También se puede encontrar como contaminante en otros suplementos de culturismo que no se anuncian como que contienen DNP. [25] Los foros de mensajes en línea brindan información sobre dosis y regímenes para el uso de DNP, describen los riesgos de tomar el compuesto y brindan consejos sobre cómo mitigar la hipertermia. [17] [25] [26] Según un estudio publicado en 2023, las dosis reportadas con más frecuencia fueron entre 150 y 300 mg/día. [20] Entre 2010 y 2020, los informes de sobredosis fueron mayores en Australasia, Europa y América del Norte que en Asia, África y América del Sur o Central. [27]

También se utiliza como método suicida . [17]

Bioquímica

Mecanismo de acción

Reducción nitro de DNP

En las células vivas, el DNP actúa como protonóforo , un agente que puede transportar protones (cationes de hidrógeno) a través de membranas biológicas. Disipa el gradiente de protones a través de la membrana mitocondrial , colapsando la fuerza motriz de protones que la célula utiliza para producir la mayor parte de su energía química ATP . En lugar de producir ATP, la energía del gradiente de protones se pierde en forma de calor. [17] La ​​ineficiencia es proporcional a la dosis de DNP que se toma. A medida que aumenta la dosis y la producción de energía se vuelve más ineficiente, la tasa metabólica aumenta (y se quema más grasa) para compensar la ineficiencia y satisfacer las demandas de energía. El DNP es probablemente el agente más conocido para desacoplar la fosforilación oxidativa . La fosforilación del adenosín difosfato (ADP) por la ATP sintasa se desconecta o desacopla de la oxidación. [ cita necesaria ]

El DNP aumenta la tasa metabólica basal (TMB) y reduce los niveles de T4 (hormona tiroidea) al aumentar el metabolismo de la T4 y reducir la secreción de la hormona tiroidea. Debido a que se une a la globulina transportadora de tiroxina , es posible que la función tiroidea general no se vea afectada. El DNP no puede sustituir a la hormona tiroidea en el mixedema . [28]

Farmacocinética

La información sobre la farmacocinética y la farmacodinamia del DNP en humanos es limitada. [23] El DNP se metaboliza mediante reducción de nitro . Sus principales metabolitos son 2-amino-4-nitrofenol  [de] y 4-amino-2-nitrofenol. [16] En caso de sobredosis, la aparición de los síntomas puede ser tan pronto como 3 horas y el tiempo promedio hasta la muerte fue de 14 horas. [16] [17]

como contaminante

Aunque muchos ejércitos están reemplazando los explosivos tradicionales a base de 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) por municiones insensibles , el DNP es un subproducto de degradación de la munición insensible IMX-101 utilizada por el ejército de los Estados Unidos . [29]

Si bien la reacción de transferencia de carga de Meisenheimer es eficaz para detectar TNT, no lo es para detectar muchos otros explosivos, incluido el DNP. Los investigadores están estudiando la detección colorimétrica y otros métodos de DNP para determinar si el agua o los sólidos como el suelo están contaminados con DNP. [30] [31] [32] [33] UiO-66-NH2 se puede utilizar para unirse y eliminar DNP de la solución. [34]

Efectos adversos

El DNP tiene un índice terapéutico bajo , lo que significa que la dosis requerida para obtener el efecto deseado no es mucho menor que la que produce toxicidad. [17] La ​​tolerancia individual a los efectos dañinos a corto y largo plazo del DNP varía mucho. [1] El efecto adverso más común informado es una erupción cutánea , que puede ser maculopapular , urticaria , angioedema o dermatitis exfoliativa . [17] Se pueden formar cataratas , causando una pérdida permanente de la visión en días o meses de uso, y también se ha informado sordera permanente. [17] [35] Otros efectos adversos informados incluyen neuritis periférica , agranulocitosis y neutropenia . [17] Pueden producirse efectos negativos sobre el sistema nervioso central , el sistema cardiovascular y la médula ósea . [1] En estudios con animales, el DNP actuó como teratógeno , mutágeno y carcinógeno y causó daños al desarrollo y la reproducción. [17] Una coloración inusualmente amarilla de la piel, las membranas mucosas , la esclerótica , la orina, el contenido del estómago y los órganos internos es una indicación de exposición al DNP, pero no ocurre en todos los casos. [36] El contacto con la piel o la inhalación puede causar intoxicación por DNP. Los síntomas suelen ser leves con la exposición dérmica, pero la inhalación puede provocar efectos sistémicos, al igual que la exposición oral. [17]

Sobredosis

La sobredosis es extremadamente peligrosa; [17] los casos notificados a los centros de control de intoxicaciones tuvieron una tasa de mortalidad del 11,9 por ciento entre 2010 y 2020. [27] Aunque el mayor número de muertes por sobredosis se produjo en las décadas de 1910 y 1920, cuando la sustancia química tenía un uso industrial más generalizado, [1] El uso de sustancias como ayuda dietética ha causado varias muertes en el siglo XXI: [17] se informaron al menos 50 muertes por sobredosis en todo el mundo entre 2010 y 2020. [27] Aunque la dosis fatal ingerida más baja publicada es de 4,3 mg/kg , [17] [16] una muerte por sobredosis típica ocurre con un nivel de exposición más alto, alrededor de 20 a 50 mg/kg. [1]

Los primeros síntomas que aparecen son náuseas, vómitos, dolor abdominal y quizás diarrea. [16] El síndrome de sobredosis típico observado con DNP y otros fenoles es una combinación de hipertermia , taquicardia , diaforesis y taquipnea . [16] [17] Debido al calor producido durante el desacoplamiento, la sobredosis de DNP dominará el intento del cuerpo de mantener la homeostasis térmica y provocará un aumento incontrolado y fatal de la temperatura corporal hasta 44 °C (111 °F). La alteración del metabolismo también conduce a la acumulación de potasio y fosfato , lo que potencialmente contribuye a la toxicidad. El DNP puede causar anomalías de la onda T y del segmento ST ; En la autopsia se han encontrado daños en el músculo cardíaco, los riñones y el hígado. [16] [17] Según un análisis de casos de sobredosis en el Reino Unido y Estados Unidos, la taquicardia, la hiperpirexia , la acidosis y la agitación o confusión son factores predictivos independientes de muerte por sobredosis. [37]

No existe antídoto para el DNP y las estrategias de manejo se basan en opiniones de expertos y estudios de casos. [17] El tratamiento para la sobredosis es de apoyo y, a menudo, implica un enfriamiento agresivo utilizando métodos como baños de hielo y líquidos intravenosos. [35] [17] Grundlingh et al. Se recomienda administrar carbón activado si el paciente se presenta dentro de la hora siguiente a la ingestión y utilizar vasopresores intravenosos o inotrópicos para controlar la presión arterial si es necesario. El cloruro de metiltioninio intravenoso puede tratar la metahemoglobinemia . Las benzodiacepinas pueden ayudar a controlar las convulsiones y se ha utilizado dantroleno en un intento de controlar la hipertemia. [17] La ​​reanimación cardiopulmonar (RCP) se ha utilizado en personas que murieron por sobredosis de DNP, pero no se conocen resultados exitosos. [17]

Historia

Durante la Primera Guerra Mundial , los trabajadores de municiones en Francia enfermaron y algunos murieron por exposición al DNP. [38] Maurice L. Tainter, académico de la Universidad de Stanford, se enteró del efecto del DNP en el aumento de la tasa metabólica y la pérdida de peso y fue pionero en su uso como fármaco para bajar de peso. [1] [38] Aunque era consciente del estrecho índice terapéutico del DNP , Tainter probó los medicamentos en pacientes obesos y publicó resultados exitosos en 1933; La pérdida de peso promedio fue de 20 libras (9,1 kg) y la mayoría de los receptores no informaron efectos adversos. En 1934, Tainter estimó que al menos 100.000 personas habían sido tratadas con DNP en los Estados Unidos durante su primer año en el mercado y se habían reportado tres muertes relacionadas con la droga. [38] [1] Tainter argumentó que el DNP era muy eficaz para aumentar la tasa metabólica (hasta un 50 por ciento) y evitaba los efectos circulatorios negativos de la tiroides desecada , otro fármaco para bajar de peso que se utilizaba en ese momento. [38]

Explicador del DNP en la publicación de la FDA "La Cámara de los Horrores"

Otros médicos eran menos optimistas acerca de los efectos adversos del DNP, y en 1935 el Consejo de Química y Farmacia de la Asociación Médica Estadounidense se negó a incluir el DNP en los Remedios Nuevos y No Oficiales con el argumento de que sus beneficios no excedían sus riesgos para la salud. [38] El mismo año aparecieron informes sobre la formación de cataratas durante el uso de DNP administrado por un médico; En 1936, un oftalmólogo radicado en San Francisco estimó que 2.500 mujeres estadounidenses se habían quedado ciegas por el uso de DNP. [38] La opinión de los médicos se volvió contra el medicamento, pero muchas personas compraron preparaciones de DNP directas al consumidor, comercializadas como un cosmético en lugar de un medicamento para evadir las regulaciones existentes. [38] [39]

Los riesgos del DNP se destacaron en la "Cámara de los Horrores", una exhibición reunida por la Administración de Alimentos y Medicamentos para explicar las limitaciones de las regulaciones estadounidenses sobre medicamentos existentes. En 1938, la Ley de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos aumentó la capacidad de la FDA para regular los medicamentos. Se consideró que el DNP era tan tóxico que se prohibió su consumo humano y en 1940 la FDA informó que no había pruebas de que se continuara vendiendo con este fin. [39] [38] Sin embargo, continuó usándose para perder peso. [35] William F. Loomis y Fritz Albert Lipmann descubrieron el mecanismo de acción del DNP y lo informaron en una publicación de 1948. [38] Los informes sobre su uso aumentaron en el siglo XXI después de que la droga estuvo disponible en Internet. [35]

Estatus legal

El DNP está prohibido para el consumo humano en muchos países. [1] Debido a que tiene algunos usos legítimos, en muchas jurisdicciones es legal vender DNP no para consumo humano. [25] [40] [41] En Australia, todos los dinitrofenoles se clasificaron como drogas peligrosas de la Lista 1 en 1956. En febrero de 2017, el DNP se reclasificó como Lista 10 , "Sustancias de tal peligro para la salud que justifican la prohibición de su venta, suministro y uso". [40] A partir del 1 de octubre de 2023, el DNP se clasificará como veneno regulado en el Reino Unido. [42] Es una sustancia prohibida (clase F4) en Brasil. [43] En los Estados Unidos, el DNP está clasificado como un nuevo fármaco en investigación ; recibió el estatus de medicamento huérfano para la enfermedad de Huntington . [44] El DNP ha sido prohibido por la Asociación Mundial Antidopaje desde 2015. [45]

Petróczi et al. No recomiendan campañas que informen a la gente sobre los riesgos del DNP porque podrían aumentar el uso de la droga. [25] Sin embargo, Sousa et al. argumentan que las campañas publicitarias en el Reino Unido a principios y mediados de la década de 2010 redujeron el uso de DNP. [1] En 2015, Interpol y la Agencia Mundial Antidopaje publicaron un aviso naranja advirtiendo sobre los peligros del DNP. [25]

En 1941, la Eastman Kodak Company , un distribuidor a granel de DNP, fue investigada después de que parte de su producto se encontrara en pastillas para adelgazar ilegales. [39] Nicholas Bachynsky , un médico de Texas, proporcionó el medicamento a los pacientes con el nombre de "Mitcal". Fue declarado culpable de violar las leyes sobre drogas en 1986, pero continuó trabajando con DNP y además fue declarado culpable de fraude en 2008. [35] [17] En 2018, un vendedor en el Reino Unido fue declarado culpable de homicidio involuntario por vender DNP para consumo humano. . La condena fue enviada a un nuevo juicio en 2020 por el Tribunal de Apelación inglés , donde el vendedor fue, una vez más, condenado por homicidio por negligencia grave . [46]

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Otras lecturas

  • Shea, PJ; Weber, JB; Overcash, Señor (1983). "Actividades biológicas del 2,4-dinitrofenol en sistemas planta-suelo". Revisiones de residuos: residuos de pesticidas y otros contaminantes en el medio ambiente total . Saltador. págs. 1–41. ISBN 978-1-4612-5479-9.
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