2,4,6-triclorofenol

2,4,6-triclorofenol
Estructura química del 2,4,6-triclorofenol.
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2,4,6-triclorofenol
Identificadores
  • 88-06-2 controlarY
modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
776729
Chebi
  • CHEBI:28755 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL309917
químicaaraña
  • 6648 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA 100.001.633
Número CE
  • 201-795-9
3766
KEGG
  • C07098
  • 6914
Número RTECS
  • SN1575000
UNII
  • MHS8C5BAUZ controlarY
un numero 2020
  • DTXSID5021386
  • InChI=1S/C6H3Cl3O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
    Clave: LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N
  • OC1=C(C=C(C=C1Cl)Cl)Cl
Propiedades
C6H2Cl3OH / C6H3Cl3O _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Masa molar 197,45 g/mol
Apariencia grumos o polvo de color amarillo blanquecino
Densidad 1,4901 g/cm 3 a 75 °C [1]
Punto de fusion 69,5 °C (157,1 °F; 342,6 K) [1]
Punto de ebullición 249 °C (480 °F; 522 K) [1]
0,069 g /100 g H2O [ 2]
Peligros
Etiquetado GHS :
GHS07: signo de exclamaciónGHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro para el medio ambiente
Advertencia
H302 , H315 , H319 , H351 , H410
P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302 +P352 , P305 +P351 + P338, P308+P313, P321, P330 , P332 + P313 , P337 +P313 . , P362 , P391 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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El 2,4,6-triclorofenol , también conocido como TCP , fenaclor , Dowicide 2S , Dowcide 2S , omal , es un fenol clorado que se ha utilizado como fungicida , herbicida , insecticida , antiséptico , [3] defoliante y conservante de pegamento . [4] Es un sólido cristalino de transparente a amarillento con un fuerte olor fenólico. Se descompone al calentarlo produciendo humos tóxicos y corrosivos, incluidos cloruro de hidrógeno y cloro .

Preparación

El 2,4,6-triclorofenol se produce industrialmente mediante la cloración electrófila del fenol : [5]

Efectos en la salud

En modelos animales, el consumo de 2,4,6-triclorofenol provoca una mayor incidencia de linfomas , leucemia y cáncer de hígado . [6] [7] Está clasificado como Grupo B2 (probable carcinógeno humano) por la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . [7] El grado técnico de esta sustancia puede contener dibenzodioxinas policloradas (PCDD), dibenzofuranos policlorados (PCDF) y otros contaminantes. [8]

Efectos ambientales

El 2,4,6-triclorofenol es un contaminante ambiental que se ha encontrado en lagos de agua dulce como los Grandes Lagos . [9]

Ver también

Referencias

  1. ^ abc Haynes, pág. 3.522
  2. ^ Manual CRC de química y física: un libro de referencia listo para usar sobre datos químicos y físicos. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 97.a ed.). Boca Ratón, Florida. 2016.ISBN _ 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ) Mantenimiento de CS1: otros ( enlace )
  3. ^ Ogunniyi TA, Oni PO, Juba A, Asaolu SO, Kolawole DO (5 de enero de 2000). "Desinfectantes/antisépticos en el manejo de las úlceras de la dracunculosa en el medio rural". Acta Trópica . 74 (1): 33–38(6). doi :10.1016/S0001-706X(99)00057-1. PMID  10643905.
  4. ^ "Datos de seguridad del 2,4,6-triclorofenol". Universidad de Oxford . 2005-09-05. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2007 . Consultado el 16 de noviembre de 2007 .
  5. ^ Müller, François; Caillard, Liliane (15 de octubre de 2011), "Clorofenoles", en Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.), Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, págs. a07_001.pub2, doi :10.1002/14356007.a07_001.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2, recuperado el 13 de marzo de 2022
  6. ^ "2,4,6-triclorofenol". Proyecto de base de datos de potencia cancerígena, Universidad de Berkeley. 2007-10-03. Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2007 . Consultado el 16 de noviembre de 2007 .
  7. ^ ab "2,4,6 triclorofenol". Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos . Enero de 2000 . Consultado el 16 de noviembre de 2007 .
  8. ^ "2,4,6-triclorofenol". IPCS. Noviembre de 1998. Archivado desde el original el 27 de junio de 2013 . Consultado el 16 de noviembre de 2007 .[ verificación fallida ]
  9. ^ TP Halappa Gowdal; Bloqueo de John D; Ruth G Kurtz (febrero de 1985). "Un estudio integral de evaluación de riesgos para un compuesto peligroso que preocupa a la salud pública". Contaminación del agua, el aire y el suelo . 24 (2): 189. Código bibliográfico : 1985WASP...24..189H. doi :10.1007/BF00285444. S2CID  96067556.

fuentes citadas

enlaces externos

  • Tarjeta Internacional de Seguridad Química 1122
  • Resumen compuesto
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