19-epivoacristina

19-epivoacristina
Nombres
nombre IUPAC
(20R ) -20-hidroxi-12-metoxiibogamina-18-carboxilato de metilo
Nombre sistemático IUPAC
Metil (6 S ,6a S ,7 S ,9 R )-7-[(1 R )-1-hidroxietil]-2-metoxi-7,8,9,10,12,13-hexahidro-5 H -6 ,9-metanopirido[1′,2′:1,2]azepino[4,5- b ]indol-6(6a H )-carboxilato
Otros nombres
20-epivoacangarina; 19-epi-voacangarina
Identificadores
  • 6883-77-8
modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • 56842093
  • DTXSID70218938
  • InChI=1S/C22H28N2O4/c1-12(25)16-8-13-10-22(21(26)28-3)19-15(6-7-24(11-13)20(16)22) 17-9-14(27-2)4-5-18(17)23-19/h4-5,9,12-13,16,20,23,25H,6-8,10-11H2,1- 3H3/t12-,13-,16-,20+,22-/m1/s1
    Clave: OYMQKBZMKFJPMH-MDIKWQLESA-N
  • C[C@H]([C@H]1C[C@@H]2C[C@@]3([C@H]1N(C2)CCC4=C3NC5=C4C=C(C=C5)OC) C(=O)OC)O
Propiedades
C22H28N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Masa molar 384,476  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).

La 19-epivoacristina es un alcaloide indol que se encuentra en diferentes especies de Tabernaemontana , como Tabernaemontana dichotoma , así como en Peschiera affinis . [1] También se conoce como 20-epivoacangarina y 19-epi-voacangarina. [2]

Farmacología potencial

La 19-epivoacristina puede ser un inhibidor selectivo de la acetilcolinesterasa (AChE) in vitro . [3]

Química

La 19-epivoacristina se puede preparar mediante la reducción de voacriptina con borohidruro de potasio . [4]

Ver también

Referencias

  1. ^ Lemos TL, Andrade CH, Guimarães AM, Wolter-Filho W, Braz-Filho RF (1996). "19-epivoacristina, un alcaloide de Iboga aislado de Peschiera affinis". Revista de la Sociedad Química Brasileña . 7 (2): 123–126. doi : 10.5935/0103-5053.19960018 .
  2. ^ "Tabernaemontana dichotoma Roxb.ex Muro". Base de datos de interacciones fitoquímicas (PCIDB) .
  3. ^ Vieira IJ, Medeiros WL, Monnerat CS, Souza JJ, Mathias L, Braz-Filho R, Pinto AC, Sousa PM, Rezende CM, Epifanio Rde A (septiembre de 2008). "Dos métodos de detección rápidos (ensayo GC-MS y TLC-ChEI) para una evaluación rápida de posibles alcaloides indol anticolinesterásicos en mezclas complejas" (PDF) . Anais da Academia Brasileira de Ciências . 80 (3): 419–26. doi : 10.1590/s0001-37652008000300003 . PMID  18797794.
  4. ^ Manske RH (12 de mayo de 2014). Los alcaloides: química y fisiología. Elsevier. pag. 83.ISBN _ 9781483221960.
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