Ácido 13-metiltetradecanoico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a buscar
Ácido 13-metiltetradecanoico
Ácido 13-metiltetradecanoico.svg
nombres
Nombre preferido de la IUPAC
Ácido 13-metiltetradecanoico
Otros nombres
Ácido 13-metilmirístico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Chebi
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta informativa de la ECHA 100.164.501 Edite esto en Wikidata
Número CE
  • 636-731-2
UNII
  • InChI=1S/C15H30O2/c1-14(2)12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-15(16)17/h14H,3-13H2,1-2H3, (H,16,17)
    Clave: ZOCYQVNGROEVLU-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C15H30O2/c1-14(2)12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-15(16)17/h14H,3-13H2,1-2H3, (H,16,17)
    Clave: ZOCYQVNGROEVLU-UHFFFAOYAB
  • CC(C)CCCCCCCCCCCC(=O)O
Propiedades
C 15 H 30 O 2
Masa molar 242.403  g·mol −1
Riesgos
Etiquetado SGA :
GHS07: Signo de exclamación
Advertencia
H315 , H319 , H335 , H413
P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P5
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se dan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencias del cuadro de información

El ácido 13-metiltetradecanoico ( 13-MTD ) es un ácido graso conocido por inducir la apoptosis o "muerte celular programada" de ciertas células cancerosas humanas . La 13-MTD se purificó originalmente a partir de un producto de fermentación de soja y se puede sintetizar químicamente; sin embargo, la forma sintetizada contiene la misma propiedad biológica de su forma natural. [1]

Antecedentes

Hace décadas, [ ¿cuándo? ] Pentagenic Pharmaceuticals (Diamond Bar, CA) diseñó un producto de fermentación de soya llamado Yang Zhen Hua 851 a través de un proceso de fermentación bacteriana . A partir de 1985, miles de pacientes con cáncer aceptaron Yang Zhen Hua 851 como una alternativa a la quimioterapia tradicional y experimentaron mejoras en su salud y condiciones clínicas. [2] Una vez exclusivo de China, el producto de fermentación de soya ahora se usa en los Estados Unidos.

Más recientemente, la investigación ha indicado que el componente más probablemente responsable de la agencia anticancerígena en Yang Zhen Hua 851 es el ácido 13-metiltetradecanoico. [3] El ácido de la cadena grasa es más abundante en Yang Zhen Hua 851 y responde agresivamente a las células tumorales a través de la apoptosis. (Esencialmente, la apoptosis es un proceso de muerte celular iniciado por la presencia o ausencia de ciertos estímulos). Por lo tanto, la 13-MTD se ha vuelto de gran interés para la comunidad científica, y se han realizado investigaciones en un esfuerzo por comprender cómo la 13-MTD induce apoptosis a nivel molecular; además, actualmente se están considerando las implicaciones médicas de la 13-MTD como alternativa a la quimioterapia farmacológica.

Reciente [ ¿cuándo? ] descubrimientos

Para comprender cómo la 13-MTD induce realmente la apoptosis, los investigadores estudiaron la actividad anticancerígena del ácido de la cadena grasa en las células tumorales que se desarrollan en los linfomas de células T. Las pruebas se realizaron in vitro (en el laboratorio) e in vivo (en el cuerpo). Los resultados mostraron que la 13-MTD inhibe el crecimiento de las células tumorales al “regular a la baja” la p-AKT. [4] AKT es una serina-treonina quinasa que regula la supervivencia celular. Sin embargo, la regulación de las células por parte de AKT se vuelve disfuncional a medida que se desarrollan las células cancerosas. [5] Esencialmente, las células cancerosas atacan la AKT y logran cambiar y mantener las señales de la AKT "encendidas", lo que resulta en una disfunción celular. [6]13-MTD ayuda a regular a la baja AKT, lo que permite la estabilidad en las células e induce la muerte celular programada en las células tumorales.

Células de la vejiga

En un estudio relacionado, los investigadores investigaron la actividad anticancerígena de la 13-MTD en las células de la vejiga . [7] Los resultados indicaron que la 13-MTD inhibe el crecimiento de las células cancerosas de la vejiga humana a través de la apoptosis "mediada por mitocondrias ". Además, los datos indicaron que la apoptosis se logró mediante la regulación de 13-MTD de las vías AKT y MAPK . (La vía MAPK es una cadena de proteínas celulares que transfieren información desde la superficie de la célula, a través de un receptor, al ADN de la célula). [8] 13-MTD brinda estabilidad a la célula al regular a la baja las señales que la célula recibe y envía , y también activando agentes necesarios para combatir las células cancerosas. Por estas razones, la 13-MTD se ha considerado una posiblecomplemento quimioterápico .

Implicaciones médicas

Los resultados de las puntuaciones de los estudios realizados sobre la 13-MTD indican que la 13-MTD puede ser un posible complemento quimioterapéutico. La capacidad del ácido de la cadena grasa para resistir e inhibir las células cancerosas a través de la apoptosis es impresionante; sin embargo, lo que separa a la 13-MTD de las drogas químicas y otros ácidos grasos es la falta de niveles de toxicidad y los efectos secundarios mínimos que presenta. [9]

El trabajo publicado documenta el tratamiento de ratas y humanos con 13-MTD durante un período de 42 días. Los investigadores estudiaron la renovación del tejido adiposo (grasa corporal) y observaron que la 13-MTD no perjudicó a los participantes. [10] Además, dado que la 13-MTD no se produce en el cuerpo humano como otros ácidos grasos de cadena, su eficacia no depende del estado ambiental del cuerpo ni de los niveles de estrés. Al ser un agente extraño, la 13-MTD actúa eficazmente contra una gran cantidad de mutaciones cancerosas en el cuerpo, mientras que otros ácidos grasos fallan. [11]

La investigación reunida sobre la 13-MTD y los beneficios que proporciona han ayudado a presentar el ácido de cadena grasa a la comunidad científica como un posible agente quimioterapéutico contra el cáncer. Teniendo en cuenta la apoptosis eficaz de la 13-MTD de ciertas células cancerosas humanas y los bajos niveles de toxicidad que presenta, las implicaciones médicas de la 13-MTD seguirán estudiándose y desarrollándose. [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ Klein RA; Halliday D. y Pittet PG (1980). "El uso de ácido 13-metiltetradecanoico como indicador de la renovación del tejido adiposo". lipidos _ 15 (8): 572–579. doi : 10.1007/BF02534181 . IDPM  7432103 . S2CID  4011215 .
  2. ^ Hannun, YA (1997). "Apoptosis y el dilema de la quimioterapia del cáncer" . sangre _ 89 (6): 1845–1853. doi : 10.1182/sangre.V89.6.1845 . IDPM 9058703 . 
  3. ^ Klein RA; Halliday D. y Pittet PG (1980). "El uso de ácido 13-metiltetradecanoico como indicador de la renovación del tejido adiposo". lipidos _ 15 (8): 572–579. doi : 10.1007/BF02534181 . IDPM 7432103 . S2CID 4011215 .  
  4. ^ Cai Q; Huang H; QianD; Chen K; Luo J; et al. (2013). "El ácido 13-metiltetradecanoico exhibe actividad antitumoral en linfomas de células T in vitro e in vivo mediante la regulación negativa de p-AKT y la activación de caspasa-3" . PLOS UNO . 8 (6): e65308. Código Bib : 2013PLoSO...865308C . doi : 10.1371/journal.pone.0065308 . PMC 3676434 . PMID 23762338 .  
  5. ^ Kim AH; Khursigara G; sol X; Franke TF y Chao MV (2001). "Akt fosforila y regula negativamente la quinasa reguladora de la señal de apoptosis" . Biología Molecular y Celular . 21 (3): 893–901. doi : 10.1128/mcb.21.3.893-901.2001 . PMC 86680 . PMID 11154276 .  
  6. ^ Raman M; Chen W.; Cobb MH (2007). "Regulación diferencial y propiedades de MAPKs" . Oncogén . 26 (22): 3100–12. doi : 10.1038/sj.onc.1210392 . PMID 17496909 . 
  7. ^ Tianxin Lin; Xin Bao Yin; Qingqing Cai; Abanico Xinlan; KeweiXu; Li Huang; Junhua Luo; Jianping Zheng; Jian Huang (2010). "El ácido 13-metiltetradecanoico induce la apoptosis mediada por mitocondrias en células de cáncer de vejiga humana". Oncología Urológica: Seminarios e Investigaciones Originales . 30 (3): 339–345. doi : 10.1016/j.urolonc.2010.04.011 . PMID 20843711 . 
  8. ^ Orton RJ; Sturm EO; Vyshemirsky V; Calder M; Gilbert DR y Kolch W (2005). "Modelado computacional de la vía MAPK activada por receptor-tirosina-quinasa" . El diario bioquímico . 392 (parte 2): 249–61. doi : 10.1042/BJ20050908 . PMC 1316260 . PMID 16293107 .  
  9. ^ YangZ; liu s; Chen X; Chen H.; Huang M y Zheng J (2000). "Inducción de la muerte celular apoptótica e inhibición del crecimiento in vivo de células cancerosas humanas por un ácido graso saturado de cadena ramificada, ácido 13-metiltetradecanoico". Cáncer Res . 60 (3): 505–509. PMID 10676625 . 
  10. ^ Pittet PG; Bessart T.; Jequier E.; Philippossian G. y Liardon R. (1983). "Etiquetado de tejido adiposo en el hombre, utilizando un ácido graso marcado estructuralmente como trazador" (53): 115-119. {{cite journal}}:Citar diario requiere |journal=( ayuda )
  11. ^ Hoekstra, D. (1999). "Apoptosis mediada por ceramida de hepatocitos in vivo: ¿una cuestión del núcleo?". Revista de Hepatología . 31 (31): 161–164. doi : 10.1016/s0168-8278(99)80178-0 . PMID 10424298 .